(3R,3'R,5aS,5'aS,10bR,10'bR,11aR,11'aR)-3,3',11a,11'a-tetrahydroxy-2,2',3,3'-tetramethyl-6,6'-bis(phenylsulfonyl)-2,2',3,3',5a,5'a,6,6',11,11a,11',11'a-dodecahydro-[10b,10'b-bipyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',4,4'-tetraone | 1159680-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'R,5aS,5'aS,10bR,10'bR,11aR,11'aR)-3,3',11a,11'a-tetrahydroxy-2,2',3,3'-tetramethyl-6,6'-bis(phenylsulfonyl)-2,2',3,3',5a,5'a,6,6',11,11a,11',11'a-dodecahydro-[10b,10'b-bipyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',4,4'-tetraone
• CAS: 1159680-99-5
• 化学式: C₄₂H₄₀N₆O₁₂S₂
• 分子量: 884.945
• InChiKey: JIOCRDUSYVNMNZ-RWSHHTAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-185 °C (decomp)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  236.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R,5aS,5'aS,10bR,10'bR,11aR,11'aR)-3,3',11a,11'a-tetrahydroxy-2,2',3,3'-tetramethyl-6,6'-bis(phenylsulfonyl)-2,2',3,3',5a,5'a,6,6',11,11a,11',11'a-dodecahydro-[10b,10'b-bipyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',4,4'-tetraone 生成 C₄₂H₄₀N₆O₁₂S₂
  参考文献：
  名称：

  (+)-11,11'-双脱氧轮枝菌素A的全合成

  摘要：

  真菌代谢物 (+)-11,11'-双脱氧轮枝菌素 A 是一种从海洋青霉属植物中分离出的细胞毒性生物碱，属于一个迷人的功能化、立体化学复杂和复杂的二聚体桥二硫二酮哌嗪天然产物家族。尽管二聚体桥二硫二酮哌嗪类化合物已为人所知近 4 年，但没有一种能够完全合成。我们报告了 (+)-11,11'-双脱氧轮枝菌素 A 的简明对映选择性全合成，其策略受我们对该生物碱的生物合成假设的启发。开发了高度立体和化学选择性的高级四羟基化和四硫代化反应，以及在最后一步中引入桥二硫二酮哌嗪核心的温和策略，以解决这种高度敏感的亚结构。

  DOI：

  10.1126/science.1170777
• 作为产物：
  描述：

  C₄₂H₄₀N₆O₈S₂ 在 bis(pyridine)silver(I) permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(3R,3'R,5aS,5'aS,10bR,10'bR,11aR,11'aR)-3,3',11a,11'a-tetrahydroxy-2,2',3,3'-tetramethyl-6,6'-bis(phenylsulfonyl)-2,2',3,3',5a,5'a,6,6',11,11a,11',11'a-dodecahydro-[10b,10'b-bipyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',4,4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  (+)-11,11'-双脱氧轮枝菌素A的全合成

  摘要：

  真菌代谢物 (+)-11,11'-双脱氧轮枝菌素 A 是一种从海洋青霉属植物中分离出的细胞毒性生物碱，属于一个迷人的功能化、立体化学复杂和复杂的二聚体桥二硫二酮哌嗪天然产物家族。尽管二聚体桥二硫二酮哌嗪类化合物已为人所知近 4 年，但没有一种能够完全合成。我们报告了 (+)-11,11'-双脱氧轮枝菌素 A 的简明对映选择性全合成，其策略受我们对该生物碱的生物合成假设的启发。开发了高度立体和化学选择性的高级四羟基化和四硫代化反应，以及在最后一步中引入桥二硫二酮哌嗪核心的温和策略，以解决这种高度敏感的亚结构。

  DOI：

  10.1126/science.1170777

文献信息

• Substituted pyrazino[1′,2′:1 ,5]pyrrolo[2,3-b]-indole-1,4-diones for cancer treatment
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US09353150B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present application provides, among other things, a compound of Formula I-a and/or I-b, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined in the specification. The compounds of the invention are useful for treating various diseases including cancer.

  本申请提供了一种I-a和/或I-b式化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量在说明书中定义。本发明的化合物可用于治疗包括癌症在内的各种疾病。