4-(dodecyloxy)-2,3-difluorobenzoic acid | 122265-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dodecyloxy)-2,3-difluorobenzoic acid
• 英文别名: 2,3-Difluoro-4-dodecyloxybenzoic acid；4-dodecoxy-2,3-difluorobenzoic acid
• CAS: 122265-94-5
• 化学式: C₁₉H₂₈F₂O₃
• 分子量: 342.426
• InChiKey: KUXUEFRBJPKWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dodecyloxy)-2,3-difluorobenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mesomorphic di- and tetra-fluorinated imines and their complexes with ReI

  摘要：

  本文描述了某些二氟和四氟亚胺类液晶的合成，并将其液晶性与其未氟化的母体化合物进行了比较。比较结果显示，在氟化化合物中，更有序的层状相被抑制，晶相变得不稳定；向列相均匀地变得不稳定。随后，这些亚胺与[ReMe(CO)5]反应，得到了相关的金属正交配合物，这些配合物同样具有液晶性。

  DOI：

  10.1039/a802167h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 溴 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(dodecyloxy)-2,3-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁电液晶。第9部分。结合有反式-1,4-二取代的环己烷环的侧向取代的苯甲酸苯酯†

  摘要：

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720319

文献信息

• Ferroelectric Liquid Crystals. Part 9. Laterally substituted phenyl benzoates incorporating atrans-1,4-disubstituted cyclohexane ring
  作者：Stephen M. Kelly

  DOI：10.1002/hlca.19890720319

  日期：1989.5.3

  About 65 diverse phenyl benzoates incorporating a trans-1,4-disubstituted cyclohexane ring and at least one lateral substituent have been synthesised. The dependence of the liquid-crystal transition temperatures of these materials on various lateral substituents (F, Cl, CN, and Br) in different positions of the esters has been investigated systematically. The influence of up to four F-atoms in various

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。
• Influence of fluoro substituents on the mesophase behaviour of banana-shaped molecules
  作者：J. P. Bedel、J. C. Rouillon、J. P. Marcerou、M. Laguerre、H. T. Nguyen、M. F. Achard

  DOI：10.1039/b201467j

  日期：2002.7.26

  Three new series of bent-shaped five-ring liquid crystals, based on the ester of isophthalic acid as the central core and azomethine linkages, are presented. They differ by the number and the position of halogeno substituents on the outer rings. This lateral substitution strongly influences the type of mesophases formed. Calculations were performed to determine the modification of the distribution of charge along the different molecules.

  基于间苯二甲酸酯作为中心核以及偶氮次甲基键合，本文介绍了三种新的弯形五环液晶系列。它们的外环上卤素取代基的数量和位置不同。这种侧向取代强烈影响所形成的介晶相类型。为了确定沿不同分子电荷分布的改变，进行了计算。
• Liquid crystals
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05204018A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n stands for the number 0 or 1; R.sup.1 denotes a group R.sup.3 or R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 -- and R.sup.2 denotes a group R.sup.4 or R.sup.4 --A.sup.4 --Z.sup.3 --; ring A.sup.1 signifies unsubstituted or halogen-, cyano- and/or methyl-substituted 1,4-phenylene in which optionally 1 CH group or 2 CH groups is/are replaced by nitrogen; A.sup.3, A.sup.4 and ring A.sup.2 each independently represent unsubstituted or halogen-, cyano- and/or methyl-substituted 1,4-phenylene in which optionally 1 CH group or 2 CH groups is/are replaced by nitrogen or trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, 1-cyano-trans-1,4-cyclohexylene, bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, tetralin-2,6-diyl or trans-decalin-2,6-diyl; Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 each independently signify a single covalent bond, --COO--, --OOC--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.tbd.C--, --(CH.sub.2).sub.3 O--, --O(CH.sub.2).sub.3 --, --(CH.sub.2).sub.4 -- or the trans form of --CH.dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.CH--CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --CH.dbd.CH--; R.sup.3 and R.sup.4 each independently denote halogen, cyano, --NCS, --CF.sub.3, --OCF.sub.3 or alkyl in which optionally one >CH--CH< is replaced by >C.dbd.C< and/or optionally one methylene group or two non-adjacent methylene groups is/are replaced by --O--, --COO-- and/or --OOC-- and/or optionally one methylene group is replaced by --CHX--; and X signifies halogen, cyano or methyl, as well as liquid crystalline mixtures which contain such compounds and their use for electro-optical purposes.

  该公式化合物的化学式为 ##STR1## 其中n代表数字0或1；R.sup.1表示R.sup.3或R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --基团，R.sup.2表示R.sup.4或R.sup.4 --A.sup.4 --Z.sup.3 --基团；环A.sup.1表示未取代或卤素、氰基和/或甲基取代的1,4-苯撑基，其中可选地1个CH基团或2个CH基团被氮代替；A.sup.3、A.sup.4和环A.sup.2各自独立地表示未取代或卤素、氰基和/或甲基取代的1,4-苯撑基，其中可选地1个CH基团或2个CH基团被氮代替或者是trans-1,4-环己撑基、trans-1,3-二氧六环-2,5-二基、1-氰基-trans-1,4-环己撑基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四氢萘-2,6-二基或trans-癸烷-2,6-二基；Z.sup.1、Z.sup.2和Z.sup.3各自独立地表示单一共价键、--COO--、--OOC--、--CH.sub.2 O--、--OCH.sub.2 --、--CH.tbd.C--、--(CH.sub.2).sub.3 O--、--O(CH.sub.2).sub.3 --、--(CH.sub.2).sub.4 --或--CH.dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --的反式形式、--CH.sub.2 CH.sub.2 --CH.dbd.CH--、--CH.dbd.CH--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --CH.dbd.CH--；R.sup.3和R.sup.4各自独立地表示卤素、氰基、--NCS、--CF.sub.3、--OCF.sub.3或烷基，其中可选地一个>CH--CH<被>C.dbd.C<代替和/或可选地一个亚甲基或两个非相邻亚甲基被--O--、--COO--和/或--OOC--代替和/或可选地一个亚甲基被--CHX--代替；X表示卤素、氰基或甲基，以及包含这些化合物的液晶混合物及其用于电光目的的用途。
• 3E-cyclohexylalkoxy derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05032312A1

  公开（公告）日：1991-07-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 denotes a group R.sup.3 or R.sup.3 --A.sup.4 --Z.sup.3 -- and R.sup.2 denotes a group R.sup.4 or --Z.sup.4 --A.sup.5 --R.sup.4 ; m and n each individually stand for the number 0 or 1; A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4 and A.sup.5 each independently represent unsubstituted or halogen-, cyano- and/or methyl-substituted 1,4-phenylene in which optionally 1 CH group or 2 CH groups is/are replaced by nitrogen, trans-1,4-cyclohexylene in which optionally 2 non-adjacent methylene groups are replaced by oxygen and/or sulphur, 1-cyano-trans-1,4-cyclohexylene, bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, tetralin-2,6-diyl or trans-decalin-2,6-diyl; Z.sup.1, Z.sup.2, Z.sup.3 and Z.sup.4 each independently signify a single covalent bond, --COO--, --OOC--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2, --C.tbd.C--, --(CH.sub.2).sub.3 O--, --O(CH.sub.2).sub.3 -- or the trans form of --CH.dbd.CH--CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --CH.dbd.CH--; R.sup.3 and R.sup.4 each independently denote halogen, cyano, --NCS, --CF.sub.3, --OCF.sub.3 or alkyl in which optionally one <CH--CH> is replaced by <C.dbd.C> and/or optionally one methylene group or two non-adjacent methylene groups is/are replaced by --O--, --COO-- and/or --OOC-- and/or optionally one methylene group is replaced by --CHX--; and X signifies halogen, cyano or methyl, as well as liquid crystalline mixtures and their use for electro-optical purposes.

  化合物的公式为## STR1 ##，其中R.sup.1表示R.sup.3或R.sup.3--A.sup.4--Z.sup.3--基团，R.sup.2表示R.sup.4或--Z.sup.4--A.sup.5--R.sup.4基团; m和n分别代表数字0或1; A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3，A.sup.4和A.sup.5各自独立地表示未取代或卤素，氰基和/或甲基取代的1,4-苯撑基，其中可选地1个CH基团或2个CH基团被氮取代，可选地2个非相邻亚甲基基团被氧和/或硫取代，1-氰基-反式-1,4-环己撑基，双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基，萘-2,6-二基，四氢萘-2,6-二基或反-癸烷-2,6-二基; Z.sup.1，Z.sup.2，Z.sup.3和Z.sup.4各自独立地表示单个共价键，--COO--，--OOC--，--CH.sub.2O--，--OCH.sub.2--，--CH.sub.2CH.sub.2，--C.tbd.C--，--(CH.sub.2).sub.3O--，--O(CH.sub.2).sub.3--或--CH.dbd.CH--CH.sub.2O--或--OCH.sub.2--CH.dbd.CH--的反式形式; R.sup.3和R.sup.4各自独立地表示卤素，氰基，--NCS，--CF.sub.3，--OCF.sub.3或烷基，其中可选地一个<CH-CH>被<C.dbd.C>取代，和/或可选地一个亚甲基基团或两个非相邻亚甲基基团被--O--，--COO--和/或--OOC--取代，和/或可选地一个亚甲基基团被--CHX--取代; X表示卤素，氰基或甲基，以及液晶混合物及其用于电光目的的用途。
• Synthesis, thermal, dielectric and electro-optic properties of new series of fluorinated hydrogen-bonded liquid crystals
  作者：Mouna Derbali、Taoufik Soltani、Ahlem Guesmi、Naoufel Ben Hamadi、Erwann Jeanneau、Yves Chevalier

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120510

  日期：2022.12

  liquid–Nematic–SmA–SmC–crystalline solid upon cooling from the isotropic phase. All the transition temperatures decrease with increasing alkoxy chain length of nOBAFF, which reveals a decrease of order parameter for longer chains. The dielectric and electro-optic behaviors of the nematic phase of nOBAFF/8OBA mixtures reveal a decrease of the threshold voltage and response time upon increasing the alkyl chain length

  研究了两个系列的氢键液晶 (HBLC)： 烷氧基链长为n的 4-烷氧基-2,3-二氟苯甲酸 (nOBAFF) = 7–12 个碳原子以及 nOBAFF 和 4-辛氧基苯甲酸 (8OBA) 的混合物。已经使用差示扫描量热法、偏振光学显微镜和 X 射线衍射确定了它们的相行为。与非氟化和单氟化同系物不同，二氟化 nOBAFF 化合物仅形成 SmA 和 SmC 液晶相。混合 nOBAFF 和 8OBA 后获得额外的向列相，显示顺序：各向同性液体-向列型-SmA-SmC-从各向同性相冷却后的结晶固体。所有转变温度都随着 nOBAFF 烷氧基链长度的增加而降低，这表明较长链的有序参数降低。