N-allyl-N-(4-chloro-phenyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-chloro-phenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(4-chlorophenyl)benzenesulfonamide；N-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: LOJNSIWMFVFYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 N-allyl-N-(4-chloro-phenyl)-benzenesulfonamide 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.35h， 以81%的产率得到N-(4-chloro-phenyl)-N-[3-(3-nitro-phenyl)-isoxazolin-5-ylmethyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助一锅三组分合成新型磺胺类异恶唑啉及其抗血液恶性肿瘤的评价

  摘要：

  在本研究中，按照一锅两步方案，我们通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成合成了新型磺酰胺-异恶唑啉杂化物（ 3a-r ）。本方法利用三氯异氰尿酸（TCCA）作为一种安全且生态的氧化剂和氯化剂，在盐酸羟胺存在下，在超声活化下将醛原位转化为氧化腈。这些腈氧化物可以与各种烯烃进行 1,3-偶极环加成反应，得到目标磺酰胺-异恶唑啉杂化物 ( 3a-r )。评估了后者对模型白血病细胞系（慢性粒细胞白血病，K562 和早幼粒细胞白血病，HL-60）的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2021.105748
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 N-allyl-N-(4-chloro-phenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助一锅三组分合成新型磺胺类异恶唑啉及其抗血液恶性肿瘤的评价

  摘要：

  在本研究中，按照一锅两步方案，我们通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成合成了新型磺酰胺-异恶唑啉杂化物（ 3a-r ）。本方法利用三氯异氰尿酸（TCCA）作为一种安全且生态的氧化剂和氯化剂，在盐酸羟胺存在下，在超声活化下将醛原位转化为氧化腈。这些腈氧化物可以与各种烯烃进行 1,3-偶极环加成反应，得到目标磺酰胺-异恶唑啉杂化物 ( 3a-r )。评估了后者对模型白血病细胞系（慢性粒细胞白血病，K562 和早幼粒细胞白血病，HL-60）的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2021.105748

文献信息

• Ultrasound-assisted one-pot three-component synthesis of new isoxazolines bearing sulfonamides and their evaluation against hematological malignancies
  作者：Aicha Talha、Cécile Favreau、Maxence Bourgoin、Guillaume Robert、Patrick Auberger、Lahcen EL Ammari、Mohamed Saadi、Rachid Benhida、Anthony R. Martin、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2021.105748

  日期：2021.10

  regioselective 1,3-dipolar cycloaddition. The present methodology capitalized on trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a safe and ecological oxidant and chlorinating agent for the in-situ conversion of aldehydes to nitrile oxides in the presence of hydroxylamine hydrochloride, under ultrasound activation. These nitrile oxides could be engaged in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with various alkene to

  在本研究中，按照一锅两步方案，我们通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成合成了新型磺酰胺-异恶唑啉杂化物（ 3a-r ）。本方法利用三氯异氰尿酸（TCCA）作为一种安全且生态的氧化剂和氯化剂，在盐酸羟胺存在下，在超声活化下将醛原位转化为氧化腈。这些腈氧化物可以与各种烯烃进行 1,3-偶极环加成反应，得到目标磺酰胺-异恶唑啉杂化物 ( 3a-r )。评估了后者对模型白血病细胞系（慢性粒细胞白血病，K562 和早幼粒细胞白血病，HL-60）的抗肿瘤活性。