tert-Butyldimethylsilyl-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-2-butenol | 552879-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-2-butenol
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)but-2-enoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)but-2-enoxy]silane
• CAS: 552879-97-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: BITHAMWFUIKFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-2-butenol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-bis(benzyloxymethyl)-3-fluoro-1-(hydroxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  抗巨细胞病毒剂环丙醇的氟类似物：（E）-和（Z）-9-{[2,2-双（羟甲基）-3-氟环亚丙基]甲基}-腺嘌呤和鸟嘌呤的合成和抗病毒活性

  摘要：

  描述了从烯烃15开始的氟化环丙醛类似物13a，13b，14a和14b的合成。添加衍生自二溴氟甲烷的卡宾得到溴氟环丙烷16。还原（化合物17），然后进行甲硅烷基化，得到中间体18，将其转化为2-硝基苯基硒烯基衍生物19。氧化成亚硒酸酯20，然后消除β，得到亚甲基环丙烷21。加入溴提供了化合物22，用于烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤。分解得到的亚甲基环丙烷23a + 24a和23c + 24c的E，Z异构体混合物，将单个异构体脱保护，得到腺嘌呤类似物13a和14a以及化合物13c和14c。13c和14c的水解脱氯提供了鸟嘌呤类似物13b和14b。

  DOI：

  10.1080/15257770701257210
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 4-(苄氧基)-3-<(苄氧基)甲基>-2-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到tert-Butyldimethylsilyl-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  Synthese monofluorierter cyclopropanoider Nucleosidanaloga / Synthesis of Monofluorinated Cyclopropanoic Nucleoside Analogues

  摘要：

  一种新型的环丙基单氟核苷类似物可以从适当的受保护的（氟环丙基）甲醇衍生物开始轻松制备。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0113

文献信息

• Fluoroanalogues of Anti-Cytomegalovirus Agent Cyclopropavir: Synthesis and Antiviral Activity of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-9-{[2,2-Bis(Hydroxymethyl)-3-Fluorocyclopropylidene]Methyl}-Adenines and Guanines
  作者：Shaoman Zhou、Jiri Zemlicka、Earl R. Kern、John C. Drach

  DOI：10.1080/15257770701257210

  日期：2007.4.9

  and 2-amino-6-chloropurine. The resultant E,Z isomeric mixtures of methylenecyclopropanes 23a + 24a and 23c + 24c were resolved and the individual isomers were deprotected to give adenine analogues 13a and 14a as well as compounds 13c and 14c. Hydrolytic dechlorination of 13c and 14c furnished guanine analogues 13b and 14b. The only significant antiviral effects were observed with analogue 13a against

  描述了从烯烃15开始的氟化环丙醛类似物13a，13b，14a和14b的合成。添加衍生自二溴氟甲烷的卡宾得到溴氟环丙烷16。还原（化合物17），然后进行甲硅烷基化，得到中间体18，将其转化为2-硝基苯基硒烯基衍生物19。氧化成亚硒酸酯20，然后消除β，得到亚甲基环丙烷21。加入溴提供了化合物22，用于烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤。分解得到的亚甲基环丙烷23a + 24a和23c + 24c的E，Z异构体混合物，将单个异构体脱保护，得到腺嘌呤类似物13a和14a以及化合物13c和14c。13c和14c的水解脱氯提供了鸟嘌呤类似物13b和14b。
• Synthese monofluorierter cyclopropanoider Nucleosidanaloga / Synthesis of Monofluorinated Cyclopropanoic Nucleoside Analogues
  作者：René Csuk、Gisela Thiede

  DOI：10.1515/znb-2003-0113

  日期：2003.1.1

  A novel class of cyclopropanoid monofluorinated nucleoside analogues was easily prepared starting from a suitable protected (fluorocyclopropyl)methanol derivative.

  一种新型的环丙基单氟核苷类似物可以从适当的受保护的（氟环丙基）甲醇衍生物开始轻松制备。