N,N’-dinitroso-p-phenylenediamine-N,N’-diacetic acid | 6645-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N’-dinitroso-p-phenylenediamine-N,N’-diacetic acid
• 英文别名: N,N'-bis(carboxymethyl)-N,N'-dinitroso-p-phenylenediamine；N,N'-dinitroso-1,4-phenylenediamine-N,N'-diacetic acid；BNN5；N,N'-dinitroso-N,N'-p-phenylene-bis-glycine；N,N'-Dinitroso-bis-carboxymethyl-p-phenylendiamin；1,4-Bis-(N-nitroso-carboxymethylamino)-benzol；N,N-Dinitroso-p-phenylenediamine-N,N-diacetic Acid；2-[4-[carboxymethyl(nitroso)amino]-N-nitrosoanilino]acetic acid
• CAS: 6645-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₆
• 分子量: 282.213
• InChiKey: IBQYKJNDVOYCOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121°C
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-dinitroso-p-phenylenediamine-N,N’-diacetic acid 以 not given 为溶剂， 生成 氧化亚氮
  参考文献：
  名称：

  激光光引发的3电子还原Nm欧洲银hydroxyl羟胺氧化还原酶的亚硝化作用：亚硝化酶的动力学和热力学性质。

  摘要：

  羟胺-细胞色素c554氧化还原酶（HAO）催化通过细胞色素c554的4-e（-）氧化NH（2）OH到NO（2）（-）。电子从NH（2）OH转移到称为P（460）的5配位血红素（HAO的活性位点）。从P（460）开始，c型血红素将电子通过酶传输到远程溶剂暴露的c-血红素，在此处发生cyt c554还原。当3,60 microM NO *通过N，N'-双-（羧甲基）-N，N'-dinitroso-1,4-phenylenediamine的激光闪光光解时，在含有约1 microM HAO的溶液中被3 e还原（-）/ HAO亚基中，HAO c-血红素池随后被最多1个e（-）/ HAO亚基氧化。HAO氧化的反应速率显示出对[HAO]的一阶依赖性，而对[NO *]的零级依赖性（k（obs）= 1250 +/- 150 s（-）（1））。然而，总的被氧化的HAO显示出对[NO *]的双曲线依赖性。我们建议NO

  DOI：

  10.1021/ic048822a
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二乙酰-1,4-苯二胺 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N,N’-dinitroso-p-phenylenediamine-N,N’-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  High-Performance Caged Nitric Oxide:  A New Molecular Design, Synthesis, and Photochemical Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962839d

文献信息

• Fully Aromatic High Performance Thermoset via Sydnone–Alkyne Cycloaddition
  作者：Nisha V. Handa、Shaoguang Li、Jeffrey A. Gerbec、Naoko Sumitani、Craig J. Hawker、Daniel Klinger

  DOI：10.1021/jacs.6b03381

  日期：2016.5.25

  on the 1,3-dipolar cycloaddition of a bifunctional sydnone with a trifunctional alkyne. These processable materials possess outstanding thermal stability, with Td5% of 520 °C and a weight loss of <0.1% per day at 225 °C (both in air). Key to this performance is the stability of the starting functional groups that allows for reactive B-staging via simple thermal activation to give fully aromatic and

  我们开发了一种高效的合成平台，用于制备基于双官能 sydnone 与三官能炔烃的 1,3-偶极环加成反应的新型高性能热固性塑料。这些可加工材料具有出色的热稳定性，520 °C 下的 Td5% 和 225 °C 下每天的重量损失 <0.1%（均在空气中）。这种性能的关键是起始官能团的稳定性，它允许通过简单的热活化进行反应性 B 阶跃，以提供完全芳香族和高度交联的基于聚吡唑的热固性材料。
• Yashunskii,V.G.; Kholodov,L.E., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3592 - 3596
  作者：Yashunskii,V.G.、Kholodov,L.E.

  DOI：——

  日期：——
• Stille,J.K. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, p. 155 - 157
  作者：Stille,J.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bis- N -nitroso-caged nitric oxides: photochemistry and biological performance test by rat aorta vasorelaxation
  作者：Shigeyuki Namiki、Fusako Kaneda、Masashi Ikegami、Tatsuo Arai、Ken Fujimori、Sachie Asada、Hiroshi Hama、Yoshitoshi Kasuya、Katsutoshi Goto

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00084-x

  日期：1999.8

  Three new caged nitric oxides (NOs)-BNN3, BNN5Na, and BNN5M-were tested for biological use. BNNs have a strong ultraviolet (UV) absorption band (lambda(max): 300 nm, epsilon: 13.5 mM(-1) cm(-1)) extended to 420 nm and produce NO upon irradiation with 300-360 nm light in quantum yields about 2. A photoexcited BNN molecule yields two NOs with time constants of less than 10 ns for phase 1 and less than 20 mu s for phase 2 at 37 degrees C, suggesting usefulness of BNNs for measuring in vivo and in vitro fast NO reactions. Upon irradiating with UV light, caged nitric oxides-loaded rat aortic strips maintained in a state of active tonic contraction effectively relaxed (<3 mu M BNN5M loading solution concentration). BNN3 is incorporated in the lipid membrane. BNN5Na, insoluble in organic solvents but water soluble, localizes in the water phase. BNN5M, is muscle-cell-permeable and hydrolysed to BNN5Na to remain in cytosol. BNNs were thermally stable and demonstrated no observable toxicity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.