9-Bromo-10-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)anthracene | 130049-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-Bromo-10-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)anthracene
• 英文别名: 9-bromo-10-(3-hydroxy-3-methylbutyn-1-yl)anthracene；4-(10-bromo-9-anthracenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol；4-(10-Bromoanthracen-9-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 130049-18-2
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO
• 分子量: 339.231
• InChiKey: SADGMVGNXJEAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromo-10-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)anthracene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯并-18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-ethynyl-10-(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  1-（苯基乙炔基）芘和 9,10-双（苯基乙炔基）蒽，用于 DNA 标记的有用荧光染料：准分子形成和能量转移

  摘要：

  合成了包括亚磷酰胺和固体支持物在内的一系列新型改性试剂，用于将1-(苯乙炔基)芘(PEPy)和9,10-双(苯乙炔基)蒽(BPEA)荧光染料引入预定位置合成寡核苷酸。这两个荧光团已被证明构成了一个能量供体-受体对，并且可以用于荧光寡核苷酸探针，设计用于核酸的检测和结构研究。证明了探针对双链体形成的敏感性。首次在核酸上报道了 PEPy 和 BPEA 准分子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300677
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到9-Bromo-10-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶凝胶剂的溶胶-凝胶可逆转化：氟离子的专用比色和荧光传感器

  摘要：

  使用有机芳族溶剂，环己烷，DMSO，乙醇和乙酸乙酯，获得了一种新型的基于尿嘧啶的蒽有机胶凝剂。通过场发射扫描电子显微镜和透射电子显微镜进一步表征。具体而言，伴随着胶凝剂的破坏，所得到的有机凝胶被证明是对氟离子具有高灵敏度和选择性的有希望的比色和荧光传感器。光谱研究和1 H NMR滴定实验表明，氢原子在N上的去质子化氟离子在尿嘧啶部分的位置是识别事件的原因，证据是在加入少量质子溶剂甲醇后立即从溶胶相转变为凝胶态。该过程是可逆的，即使经过五次运行，传感活性和溶胶-凝胶转化能力的损失也为零。

  DOI：

  10.1021/la304920j

文献信息

• Discrete Self‐Assembled Metallo‐Foldamers with Heteroleptic Sequence Specificity
  作者：Dan Preston

  DOI：10.1002/anie.202108456

  日期：2021.9

  Discrete and structurally diverse foldamer sequences are constructed in both natural and abiotic systems primarily using inert connectivity with irreversible organic covalent bonds, serving to preserve the identity of the sequence. The formation of sequences under thermodynamic control using labile coordination bonds would be attractive for synthetic ease and modular capability, but this presents issues

  在天然和非生物系统中构建离散且结构多样的折叠体序列，主要使用惰性连接与不可逆的有机共价键，用于保持序列的身份。使用不稳定的配位键在热力学控制下形成序列对于合成的简易性和模块化能力来说很有吸引力，但这会带来有关序列保存的问题。这里介绍了一种将钯 (II) 金属离子整合到序列本身中的方法，通过在金属中心使用配体排列的互补配对来保持保真度。这是通过使用不同齿数和/或氢键能力的位点来实现的。以这种方式，离散和有序的金属序列在一步中形成为热力学产物，
• Synthesis of 9,10-diacetylenylanthracenes
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00962407

  日期：1990.6

  Syntheses are reported for 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene and its derivatives containing identical and different substituents in the phenyl groups by the acetylenic condensation of 9,10-dibromoanthracene. The introduction of a donor substituent into one phenyl group and a withdrawing substituent into the other leads to a significant shift of the fluorescence maximum toward longer wavelengths.
• PISKUNOV, A. V.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1441-1443
  作者：PISKUNOV, A. V.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——