9-ethynyl-10-(phenylethynyl)anthracene | 18512-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-ethynyl-10-(phenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 9-Ethynyl-10-(2-phenylethynyl)anthracene
• CAS: 18512-56-6
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: MNEPVMNJUAYIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)
• 沸点：
  521.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethynyl-10-(phenylethynyl)anthracene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 triethylamine trihydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[4-(9-phenylethynylanthracen-10-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  含有新型荧光的1-苯基乙炔基py和9,10-双（苯基乙炔基）蒽尿苷-2'-氨基甲酸酯的寡核苷酸：合成与性质

  摘要：

  描述了两种新型荧光尿苷-2'-氨基甲酸酯亚磷酰胺的合成。带有荧光多环芳烃1-苯基乙炔基py（PEPy）或9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）的试剂适用于寡核苷酸合成。制备的寡核苷酸共轭物在401和485 nm处显示强染料发射，但位于寡核苷酸双链体中时FRET率低。染料显示出通常的氨基甲酸酯双链失稳的相当大的补偿。两种作用的可能解释是PEPy和BPEA与DNA双链体的小沟结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.076
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl({2-[10-(2-phenylethynyl)anthracen-9-yl]ethynyl})silane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到9-ethynyl-10-(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  聚芳香族标记辅助激光解吸电离质谱（LA-LDI MS）：一种选择性检测锌离子的新分析技术†

  摘要：

  描述了一种用于选择检测锌离子的外部无基质LDI技术。内部多芳烃标记有助于解吸和电离过程。该方法没有基于荧光方法经常遇到的交叉干扰。

  DOI：

  10.1039/c4ra02250e

文献信息

• 5-Arylethynyl-2′-deoxyuridines, compounds active against HSV-1
  作者：Mikhail V. Skorobogatyi、Alexei V. Ustinov、Irina A. Stepanova、Anna A. Pchelintseva、Anna L. Petrunina、Valeriya L. Andronova、Georgi A. Galegov、Andrei D. Malakhov、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1039/b516804j

  日期：——

  Three new 5-arylethynyl-2′-deoxyuridines containing bulky aryls have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. The introduction of a substituent in the phenyl group of an inactive compound, 5-phenylethynyl-2′-deoxyuridine, leads to the appearance of anti-HSV properties. The most active compounds are those containing a polycyclic aromatic hydrocarbon residue attached to the 5 position of 2′-deoxyuridine through a rigid triple bond.

  制备了三种含有大体积芳基的新的5-芳乙炔基-2'-脱氧尿苷，并在Vero细胞中测试了它们对HSV-1的活性。在一个无活性的化合物5-苯乙炔基-2'-脱氧尿苷的苯基中引入取代基，会导致其出现抗HSV的性质。活性最高的化合物是那些通过刚性三键连接到2'-脱氧尿苷的5位上的多环芳烃残基。
• Luminescent Carbon Dot Mimics Assembled on DNA
  作者：Ke Min Chan、Wang Xu、Hyukin Kwon、Anna M. Kietrys、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jacs.7b07420

  日期：2017.9.20

  on PEG-polystyrene beads. These were screened for photostability and a range of emission colors using 365 nm excitation, observing visible light (>400 nm) emission. We identified a set of six oligomers (DNA-carbon assemblies, DNA-CAs) with exceptional photostability that emit from 400 to 680 nm in water, with Stokes shifts of up to 110 nm, quantum yields ranging from 0.01 to 0.29, and fluorescence lifetimes

  多层石墨烯（“碳点”）形式的纳米级碳碎片已经在成像中得到了高度活跃的研究。在提供低毒性和光稳定性的优点的同时，这种纳米材料是不均匀的并且具有有限的发射波长。在这里，我们通过将发光的芳族C16–C38碳氢化合物组装在均匀，可溶的分子化合物中的DNA支架上来解决这些问题。合成了五种不同芳烃的单体脱氧核糖苷，并将其组装到PEG-聚苯乙烯珠粒上的1296种不同四聚体化合物的文库中。使用365 nm激发对它们的光稳定性和一系列发射颜色进行筛选，观察可见光（> 400 nm）发射。我们确定了一组六种低聚物（DNA-碳组装体，DNA-CAs具有出色的光稳定性，可在水中发射400至680 nm，斯托克斯位移高达110 nm，量子产率在0.01至0.29之间，荧光寿命在3到42 ns之间。另外，这些DNA-CA中的几种在水溶液中表现出白色发射。这些分子被用于多光谱细胞成像实验中，并被被动地吸收到细胞中。结果
• Efficient Synthesis of 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Derivatives by Integration of Sonogashira Coupling and Double-Elimination Reactions
  作者：Shinji Toyota、Daiki Mamiya、Rie Yoshida、Ryo Tanaka、Tetsuo Iwanaga、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1055/s-0032-1316867

  日期：——

  integrated process was applied to the synthesis of an extended BPEA derivative having an extra phenylethynyl group. The photophysical properties of the BPEA derivatives were investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopy. 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) derivatives were synthesized from 10-bromo-9-anthracenecarbaldehyde by stepwise Sonogashira coupling with phenylethynes and the one-shot double-elimination

  摘要 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。
• 1-(Phenylethynyl)pyrene and 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene, Useful Fluorescent Dyes for DNA Labeling: Excimer Formation and Energy Transfer
  作者：Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Igor A. Prokhorenko、Sergei V. Gontarev、Dmitry T. Kozhich、Dmitry A. Stetsenko、Irina A. Stepanova、Zakhar O. Shenkarev、Yuri A. Berlin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1002/ejoc.200300677

  日期：2004.3

  for the introduction of 1-(phenylethynyl)pyrene (PEPy) and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) fluorescent dyes into predetermined positions of synthetic oligonucleotides. These two fluorophores have been shown to constitute an energy donor−acceptor pair, and can be used as such in fluorescent oligonucleotide probes, designed for the detection and structural studies of nucleic acids. The sensitivity

  合成了包括亚磷酰胺和固体支持物在内的一系列新型改性试剂，用于将1-(苯乙炔基)芘(PEPy)和9,10-双(苯乙炔基)蒽(BPEA)荧光染料引入预定位置合成寡核苷酸。这两个荧光团已被证明构成了一个能量供体-受体对，并且可以用于荧光寡核苷酸探针，设计用于核酸的检测和结构研究。证明了探针对双链体形成的敏感性。首次在核酸上报道了 PEPy 和 BPEA 准分子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Chodkiewicz; Cadiot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 2383
  作者：Chodkiewicz、Cadiot

  DOI：——

  日期：——