5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[4-(9-phenylethynylanthracen-10-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]uridine | 717883-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[4-(9-phenylethynylanthracen-10-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]uridine
• CAS: 717883-29-9
• 化学式: C₆₂H₄₉N₃O₉
• 分子量: 980.086
• InChiKey: AAEIPWYIKUVADV-NBXZIQKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  150.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[4-(9-phenylethynylanthracen-10-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]uridine 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.5%的产率得到3'-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[4-(9-phenylethynylanthracen-10-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  含有新型荧光的1-苯基乙炔基py和9,10-双（苯基乙炔基）蒽尿苷-2'-氨基甲酸酯的寡核苷酸：合成与性质

  摘要：

  描述了两种新型荧光尿苷-2'-氨基甲酸酯亚磷酰胺的合成。带有荧光多环芳烃1-苯基乙炔基py（PEPy）或9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）的试剂适用于寡核苷酸合成。制备的寡核苷酸共轭物在401和485 nm处显示强染料发射，但位于寡核苷酸双链体中时FRET率低。染料显示出通常的氨基甲酸酯双链失稳的相当大的补偿。两种作用的可能解释是PEPy和BPEA与DNA双链体的小沟结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.076
• 作为产物：
  描述：

  9-ethynyl-10-(phenylethynyl)anthracene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 triethylamine trihydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[4-(9-phenylethynylanthracen-10-ylethynyl)phenylmethylaminocarbonyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  含有新型荧光的1-苯基乙炔基py和9,10-双（苯基乙炔基）蒽尿苷-2'-氨基甲酸酯的寡核苷酸：合成与性质

  摘要：

  描述了两种新型荧光尿苷-2'-氨基甲酸酯亚磷酰胺的合成。带有荧光多环芳烃1-苯基乙炔基py（PEPy）或9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）的试剂适用于寡核苷酸合成。制备的寡核苷酸共轭物在401和485 nm处显示强染料发射，但位于寡核苷酸双链体中时FRET率低。染料显示出通常的氨基甲酸酯双链失稳的相当大的补偿。两种作用的可能解释是PEPy和BPEA与DNA双链体的小沟结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.076