5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 916068-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,3-dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one；5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 916068-42-3
• 化学式: C₅H₈N₂O₂S
• 分子量: 160.197
• InChiKey: ZZKQMZXVPSMWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,3-Dimethyl-2-sulfanylidene-5-trimethylsilyloxyimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dialkyl-5-hydroxy-2-thioxoimidazolidin-4-one / 1,3-Dialkyl-5-hydroxy-2-thioxoimidazolidin-4-ones

  摘要：

  1,3-二烷基-5-羟基-2-硫代亚氨基-4-酮 8 (R = Me, Et, ⁱPr) 是从相应的硫脲和乙二酸单水合物中以很好的产率获得的。它们与三甲基氯硅烷在triethylamine存在下的反应产生了1,3-二烷基-5-三甲硅氧基-2-硫代亚氨基-4-酮 9。1,3-二异丙基-5-羟基-4-硫代亚氨基-4-酮 (8c) 的NMR和晶体结构数据已经确认了上述化合物的乙酰氧基醇型结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0417
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 N,N'-二甲基硫脲 在 L-酒石酸 作用下， 以 melt 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及深共晶溶剂的乙内酰脲和硫代乙内酰脲的多组分方法。

  摘要：

  我们报告了一种有效的合成策略，涉及多种乙内酰脲和巯基乙内酰脲，其中涉及在深共熔溶剂的帮助下进行三组分反应。在此，N，N′-二甲基脲和N，N′-二甲基硫脲与1-（+）-酒石酸一起起反应物和反应介质的双重作用。三组分反应提供了容易获得5-氨基-1,3-二烷基取代的乙内酰脲和巯基乙内酰脲的良好收率。

  DOI：

  10.1002/asia.201900744

文献信息

• 1,3-Dialkyl-5-hydroxy-2-thioxoimidazolidin-4-one / 1,3-Dialkyl-5-hydroxy-2-thioxoimidazolidin-4-ones
  作者：Norbert Kuhn、Cäcilia Maichle-Mößmer、Manfred Steimann、Isabel Walker、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1515/znb-2010-0417

  日期：2010.4.1

  The 1,3-dialkyl-5-hydroxy-2-thioxoimidazolidin-4-ones 8 (R = Me, Et, ⁱPr) were obtained from the corresponding thiourea and glyoxylic acid monohydrate in very good yield. Their reactions with chlorotrimethylsilane in the presence of triethylamine gave the 1,3-dialkyl-5-trimethylsiloxy-2-thioxoimidazolidin- 4-ones 9. NMR and crystal structure data of 1,3-diisopropyl-5-hydroxy-4-thioxoimidazolidin-4-one (8c) have confirmed the acyloin-type structure of the above mentioned compounds.

  1,3-二烷基-5-羟基-2-硫代亚氨基-4-酮 8 (R = Me, Et, ⁱPr) 是从相应的硫脲和乙二酸单水合物中以很好的产率获得的。它们与三甲基氯硅烷在triethylamine存在下的反应产生了1,3-二烷基-5-三甲硅氧基-2-硫代亚氨基-4-酮 9。1,3-二异丙基-5-羟基-4-硫代亚氨基-4-酮 (8c) 的NMR和晶体结构数据已经确认了上述化合物的乙酰氧基醇型结构。
• Multicomponent Approach to Hydantoins and Thiohydantoins Involving a Deep Eutectic Solvent
  作者：Sambasivarao Kotha、Naveen K. Gupta、Vikas R. Aswar

  DOI：10.1002/asia.201900744

  日期：2019.9.16

  synthetic strategy to diverse hydantoins and thiohydantoins involving a three-component reaction with the aid of deep eutectic solvent. Here, N,N'-dimethyl urea and N,N'-dimethyl thiourea play a dual role as reactant and reaction medium along with l-(+)-tartaric acid. The three-component reaction provides an easy access to 5-amino-1,3-dialkyl-substituted hydantoins and thiohydantoins in good yields.

  我们报告了一种有效的合成策略，涉及多种乙内酰脲和巯基乙内酰脲，其中涉及在深共熔溶剂的帮助下进行三组分反应。在此，N，N′-二甲基脲和N，N′-二甲基硫脲与1-（+）-酒石酸一起起反应物和反应介质的双重作用。三组分反应提供了容易获得5-氨基-1,3-二烷基取代的乙内酰脲和巯基乙内酰脲的良好收率。