2-bromo-4-(4-pyridinyl)benzenamine | 147293-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(4-pyridinyl)benzenamine
• 英文别名: 2-bromo-4-(pyridin-4-yl)aniline；2-bromo-4-pyridin-4-ylaniline
• CAS: 147293-18-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: QKVBNUDOFNRMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(4-pyridinyl)benzenamine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-methylthio-6-(4-pyridinyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Novel Synthesis of Fused Thiazol-2(3H)-ones

  摘要：

  Reaction of o-bromo aromatic amines (2, 4, 7, 10, 15) with ethyl potassium xanthate gave the corresponding fused thiazol-2(3H)-thiones (16, 19, 22) which in turn were first alkylated with methyl iodide and then treated with sodium methoxide to produce fused thiazol-2(3H)-ones (18, 21, 24). Treatment of 4-(4-pyridinyl)-benzenamine dihydrobromide (1) with DMSO gave 2-bromo-4-(4-pyridinyl)benzenamine (2). Reduction of 4-(4-bromo-3-nitrophenyl)-pyridine (3) with stannous chloride gave 2-bromo-5-(4-pyridinyl)-benzenamine (4). Treatment of 5-bromo-2-methyl[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one (5) with phosphorous oxychloride and ammonia sequentially yielded amino compound (7). Hofmann reaction of 2-chloro-6-methyl-[3,4'-bipyridine]-3-carboxamide resulted in amino compound (10). 5-Acyl-6-methylpyridin-2(1H)-ones (11) were converted to 3-bromo-1,6-naphthyridin-2-amines (15) via a four-step sequence.

  DOI：

  10.3987/com-92-6193
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-bromo-4-(4-pyridinyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ARYLAMIDE KINASE

  摘要：

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。

  公开号：

  WO2015006100A1

文献信息

• ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160152621A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本披露通常涉及可以抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包含这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Aryl lactam kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US10253027B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。
• 一种有机化合物及其应用
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN114634511A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有合适的HOMO能级与LUMO能级，具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，有助于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率，另外，具有良好的热稳定性和成膜性。
• ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3019475A1

  公开（公告）日：2016-05-18