imino-bis(acetyl(1-(3'-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone)) | 813432-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: imino-bis(acetyl(1-(3'-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone))
• 英文别名: iminobis(acetyl[1-(3'-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone])；iminobis{acetyl[1-(3'-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone]}；N-[3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1-yl)propyl]-2-[[2-[3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1-yl)propylamino]-2-oxoethyl]amino]acetamide
• CAS: 813432-03-0
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₆
• 分子量: 461.518
• InChiKey: IUJSKNRWEBMXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminium trinitrate 、 imino-bis(acetyl(1-(3'-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone)) 在 HNO₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [Al2(imino-bis(acetyl(1-(3'-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone))(-2H))2(OH)2]
  参考文献：
  名称：

  A new bis(3-hydroxy-4-pyridinone)-IDA derivative as a potential therapeutic chelating agent. Synthesis, metal-complexation and biological assays

  摘要：

  一种新型的双(3-羟基-4-吡啶酮)衍生物亚氨基双(乙酰(1-(3'-氨基丙基)-3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮))，IDAPr(3,4-HP)2，已被合成并研究其与一系列硬金属离子的相互作用。该四齿配体对三价硬金属离子（如铁、镓、铝）的螯合效率显著高于单齿衍生物Deferriprone，尤其是在生理条件下的稀释状态和低临床剂量下。此外，在与Zn(II)的配位作用中也观察到类似的行为，但程度明显较低。该化合物在生理pH值下表现出适度的亲水性（logD = -1.72）。体内实验显示，与药物Deferriprone相比，67Ga在金属负载小鼠的多数组织中清除得更快，且放射性排泄主要通过肾脏进行。因此，体外和体内研究的结果表明，该化合物在硬金属离子过量情况下有望成为一种潜在的去除剂，而不会耗竭锌等必需金属离子。

  DOI：

  10.1039/b409357g
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成 imino-bis(acetyl(1-(3'-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone))
  参考文献：
  名称：

  A new bis(3-hydroxy-4-pyridinone)-IDA derivative as a potential therapeutic chelating agent. Synthesis, metal-complexation and biological assays

  摘要：

  一种新型的双(3-羟基-4-吡啶酮)衍生物亚氨基双(乙酰(1-(3'-氨基丙基)-3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮))，IDAPr(3,4-HP)2，已被合成并研究其与一系列硬金属离子的相互作用。该四齿配体对三价硬金属离子（如铁、镓、铝）的螯合效率显著高于单齿衍生物Deferriprone，尤其是在生理条件下的稀释状态和低临床剂量下。此外，在与Zn(II)的配位作用中也观察到类似的行为，但程度明显较低。该化合物在生理pH值下表现出适度的亲水性（logD = -1.72）。体内实验显示，与药物Deferriprone相比，67Ga在金属负载小鼠的多数组织中清除得更快，且放射性排泄主要通过肾脏进行。因此，体外和体内研究的结果表明，该化合物在硬金属离子过量情况下有望成为一种潜在的去除剂，而不会耗竭锌等必需金属离子。

  DOI：

  10.1039/b409357g

文献信息

• Complexation of Molybdenum(VI) with Bis(3‐hydroxy‐4‐pyridinone)amino Acid Derivatives
  作者：M. Amélia Santos、Sofia Gama、João Costa Pessoa、M. Conceição Oliveira、Imre Tóth、Etelka Farkas

  DOI：10.1002/ejic.200601088

  日期：2007.4

  for EDTAPr(3,4-HP)2. The obtained solid molybdenum complexes showed evidence for the presence of mononuclear species in solution, whereas the dinuclear species, (MoO2)2EDTAPr(3,4-HP)2, were only detected for the EDTA derivative. Aqueous solution studies were performed by pH–potentiometry, spectrophotometry, 1H NMR and 17O NMR spectroscopy, and solid complex species were characterized by elemental analysis

  在溶液和固体中研究了一系列 3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮 (3,4-HP)，即双 (3,4-HP) 螯合剂的钼 (VI) 结合特性；特别地，MoVI与亚氨基双乙酰基[1-(3'-氨基丙基)-3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮]}、IDAPr(3,4-HP)2和乙二氨基-N的络合， N'-双(甲基羧基)-N,N'-双乙酰基[1-(3'-氨基丙基)-3-羟基-2-甲基-4-吡啶酮]}, EDTAPr(3,4-HP)2,以及三种模型化合物：1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮 (DFP)、亚氨基二乙酸 (IDA) 和乙二氨基二乙酸 (EDDA)。溶液研究表明，在低 pH 值下，羟基吡啶酮部分的配位模式会发生络合，并形成双螯合 MoO22+ 物质。随着 pH 值的增加，水解过程开始于形成单螯合的 MoO3 络合物，然后是游离配体的全部回收，大多数系统的 pH > 8，但 EDTAPr(3,4-HP)2