(4-nitro-benzyl)-(4-nitro-benzyliden)-amine | 137832-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitro-benzyl)-(4-nitro-benzyliden)-amine
• 英文别名: (E)-N-(4-nitrobenzyl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine；(4-Nitro-benzyl)-(4-nitro-benzyliden)-amin
• CAS: 137832-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: SENKFRHPSPFOEO-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  478.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitro-benzyl)-(4-nitro-benzyliden)-amine 、 (3-nitro-benzyl)-(3-nitro-benzyliden)-amine 生成 (4-nitro-benzyl)-(3-nitro-benzyliden)-amine 、 (3-nitro-benzyl)-(4-nitro-benzyliden)-amine
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Piggott, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 碘 、 叔丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到(4-nitro-benzyl)-(4-nitro-benzyliden)-amine
  参考文献：
  名称：

  Goosen, Andre; McCleland, Cedric W.; Sipamia, Allworth M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 1, p. 311 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of Nitriles by Oxidation of Primary Amines with NaOCl in Ethanol
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1080/00397919708007077

  日期：1997.10.1

  Abstract The oxidation of aliphatic primary amines having α-methylene on treatment with NaOCl as an oxidant in ethanol has been found to be an effective method for the transformation of primary amines to nitriles.

  摘要 已发现，在乙醇中用 NaOCl 作为氧化剂处理具有 α-亚甲基的脂肪族伯胺是将伯胺转化为腈的有效方法。
• Base‐Mediated Generation of Ketenimines from Ynamides: [3+2] Annulation with Azaallyl Anions
  作者：Agathe C. A. D'Hollander、Eugénie Romero、Kamsana Vijayakumar、Camille Le Houérou、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Bogdan I. Iorga、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/adsc.202100047

  日期：2021.6.8

  report that they can undergo a [3+2] cycloaddition with 2-azaallyl anions, obtained from benzylimines under the same reaction conditions. This reaction between two highly reactive intermediates, both generated in situ from bench stable starting materials, gives access to various nitrogen-rich heterocycles. The reaction usually proceeds with excellent diastereoselectivity, in favor of the cis adduct. Deuteration

  在碱性条件和加热条件下，炔酰胺可作为酮烯亚胺的前体，其合成潜力通常因难以获得而受到阻碍。在此，我们报道了它们可以与 2-氮杂烯丙基阴离子进行 [3+2] 环加成反应，在相同的反应条件下，从苄亚胺中获得。两种高反应性中间体之间的这种反应，均由实验室稳定的起始材料原位生成，可用于获得各种富氮杂环。该反应通常以极好的非对映选择性进行，有利于顺式加合物。氘化实验和 DFT 计算有助于使过程的区域和立体选择性以及副产物的形成合理化。
• Ingold, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1143,1145
  作者：Ingold

  DOI：——

  日期：——
• Ingold, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1145
  作者：Ingold

  DOI：——

  日期：——