(Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-p-tolylethyl)propane-2-sulfinamide | 1253645-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-p-tolylethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1S)-2,2,2-trichloro-1-(4-methylphenyl)ethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1253645-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₃NOS
• 分子量: 342.717
• InChiKey: KEIARVAMCROTHY-JEOXALJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-p-tolylethyl)propane-2-sulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(Rs,3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dichloro-3-p-tolylaziridine
  参考文献：
  名称：

  由氯仿高度立体选择性和实用合成α-三氯甲基胺和2,2-二氯氮丙啶

  摘要：

  通过N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与氯仿的亲核三氯甲基化，实现了高度立体选择性和实用的α-三氯甲基胺的合成。可以通过分子内亲核取代方法将获得的α-三氯甲基胺进一步转化为手性2，2-二氯氮丙啶。也可以通过一锅法由氯仿和N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺直接生产2，2-二氯氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100713
• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-p-tolylethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁基亚磺酰基)醛亚胺的高度立体选择性三氯甲基化：手性α-三氯甲胺的简便合成

  摘要：

  通过使用亲核三氯甲基化策略描述了 α-三氯甲基胺的第一个高度立体选择性和简便的合成。以三苯基二氟硅酸四丁基铵 (TBAT) 作为介质，TMSCCl 3 中的三氯甲基阴离子 (CCl 3 ― ) 可以以优异的收率和高非对映选择性 (≥99:1 dr) 转移到 N-(叔丁基亚磺酰基) 醛亚胺中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001495

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-(dichloromethyl)-amines, α-(chloromethyl)amines, and α-chloro-aziridines
  作者：Desheng Li、Ya Li、Zhiqiu Chen、Huaqi Shang、Hongsen Li、Xinfeng Ren

  DOI：10.1039/c4ra00471j

  日期：——

  room temperature gave α-chloro cis-aziridines. Additionally, with Bu3SnH as the reductant, α-(dichloromethyl)amines were readily obtained from easily accessible α-(trichloromethyl)amines via mono-dechlorination. Over-reduction was successfully suppressed. Subsequent radical mono-dechlorination of the α-(dichloromethyl)amines gave the corresponding α-(chloromethyl)amines in good to excellent yields

  提出了立体选择性合成α-（二氯甲基）胺，α-（氯甲基）胺和α-氯氮丙啶的方案。基于芳族N-叔丁基亚砜基亚胺与（二氯甲基）三甲基硅烷在低反应温度下的亲核二氯甲基化，实现了α-（二氯甲基）胺的非对映选择性合成。将反应混合物缓慢升温至室温，得到α-氯顺式-氮丙啶。另外，使用Bu 3 SnH作为还原剂，可通过以下途径从容易获得的α-（三氯甲基）胺中轻松获得α-（二氯甲基）胺：单脱氯。过度减少被成功抑制。随后对α-（二氯甲基）胺进行自由基单脱氯，以良好或优异的收率得到相应的α-（氯甲基）胺。