(Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate | 175609-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate；methyl 2-fluoro-3-methoxy-2-butenoate；methyl (Z)-2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 175609-70-8
• 化学式: C₅H₇FO₃
• 分子量: 134.107
• InChiKey: GEYVOMKNBOZKKB-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成氟化杂环化合物的多功能2-氟丙烯酸砌块

  摘要：

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00084-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基-2-丙酸甲酯 在 苯硫酚锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氟化杂环化合物的多功能2-氟丙烯酸砌块

  摘要：

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00084-1

文献信息

• Metalated fluoropyridines and fluoroquinolines as reactive intermediates: new ways for their regioselective generation
  作者：Guo-qiang Shi、Sadahito Takagishi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80824-3

  日期：1994.1

  The mixture of lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (“LIDA-KOR reagent”) is a powerful base which can be advantageously employed for the regioselective deprotonation of fluoropyridines and, in particular, 3-fluoroquinoline. A novel cyclization process was elaborated for the preparation of the latter product.

  二异丙基氨基锂和叔丁醇钾的混合物（“ LIDA-KOR试剂”）是一种强碱，可以有利地用于氟吡啶，特别是3-氟喹啉的区域选择性去质子化。精心设计了一种新的环化方法，用于制备后一种产品。
• 3-Fluoro-2-quinolones from anilines
  作者：Ursula Mävers、France Berruex、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01106-4

  日期：1996.2

  N-(Fluoro-3-methoxyacryloyl)anilines [2-fluoro-3-methoxyprop-2-enanilides] can be prepared by condensation between lithium anilides and methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate. Under strongly acidic conditions, these intermediate undergo a cyclization reaction accompanied by elimination of methanol to afford 3-fluoro-2-quinolones. Substituents occupying the para or ortho position of the aniline appear at the heterocyclic

  N-（氟-3-甲氧基丙烯酰基）苯胺[2-氟-3-甲氧基丙-2-烯胺化物]可以通过在苯甲酸锂和2-氟-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯之间缩合制备。在强酸性条件下，这些中间体进行环化反应，同时消除甲醇，得到3-氟-2-喹诺酮。占据苯胺对位或邻位的取代基分别出现在杂环的6位和8位。通常，连接到苯胺间位的取代基形成区域异构体的1：1混合物。只中号-anisidine [3-甲氧基-4-苯胺]和米-氟苯胺是一个例外：它们主要产生7-且仅微量的5-取代的喹诺酮。
• Versatile 2-fluoroacrylic building blocks for the synthesis of fluorinated heterocyclic compounds
  作者：Guo-qiang Shi、Qian Wang、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00084-1

  日期：1996.3

  The methyl ester of 2-fluoro-3-methoxyacrylic acid and the corresponding acyl chloride can be used for the efficacious synthesis of fluorine bearing pyrazolones, pyrimidines, coumarines and benzothiopyranones. Depending on the C3F component and the conditions employed, the same cyclization partner (e.g., 2-aminothiophenol) may lead to two or even three different products.

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。