(Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate | 175609-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate；methyl 2-fluoro-3-methoxy-2-butenoate；methyl (Z)-2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 175609-70-8
• 化学式: C₅H₇FO₃
• 分子量: 134.107
• InChiKey: GEYVOMKNBOZKKB-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成氟化杂环化合物的多功能2-氟丙烯酸砌块

  摘要：

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00084-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基-2-丙酸甲酯 在 苯硫酚锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氟化杂环化合物的多功能2-氟丙烯酸砌块

  摘要：

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00084-1

文献信息

• Metalated fluoropyridines and fluoroquinolines as reactive intermediates: new ways for their regioselective generation
  作者：Guo-qiang Shi、Sadahito Takagishi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80824-3

  日期：1994.1

  The mixture of lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (“LIDA-KOR reagent”) is a powerful base which can be advantageously employed for the regioselective deprotonation of fluoropyridines and, in particular, 3-fluoroquinoline. A novel cyclization process was elaborated for the preparation of the latter product.

  二异丙基氨基锂和叔丁醇钾的混合物（“ LIDA-KOR试剂”）是一种强碱，可以有利地用于氟吡啶，特别是3-氟喹啉的区域选择性去质子化。精心设计了一种新的环化方法，用于制备后一种产品。
• 3-Fluoro-2-quinolones from anilines
  作者：Ursula Mävers、France Berruex、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01106-4

  日期：1996.2

  N-(Fluoro-3-methoxyacryloyl)anilines [2-fluoro-3-methoxyprop-2-enanilides] can be prepared by condensation between lithium anilides and methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate. Under strongly acidic conditions, these intermediate undergo a cyclization reaction accompanied by elimination of methanol to afford 3-fluoro-2-quinolones. Substituents occupying the para or ortho position of the aniline appear at the heterocyclic

  N-（氟-3-甲氧基丙烯酰基）苯胺[2-氟-3-甲氧基丙-2-烯胺化物]可以通过在苯甲酸锂和2-氟-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯之间缩合制备。在强酸性条件下，这些中间体进行环化反应，同时消除甲醇，得到3-氟-2-喹诺酮。占据苯胺对位或邻位的取代基分别出现在杂环的6位和8位。通常，连接到苯胺间位的取代基形成区域异构体的1：1混合物。只中号-anisidine [3-甲氧基-4-苯胺]和米-氟苯胺是一个例外：它们主要产生7-且仅微量的5-取代的喹诺酮。