2-氟-3-甲氧基-2-丙酸甲酯 | 834883-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 2-氟-3-甲氧基-2-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-methoxy-2-butenoate
• 英文别名: (Z/E)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate；methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate；methyl 2-fluoro-3-methoxy-2-propenoate；2-Propenoic acid, 2-fluoro-3-methoxy-, methyl ester
• CAS: 834883-98-6
• 化学式: C₅H₇FO₃
• 分子量: 134.107
• InChiKey: GEYVOMKNBOZKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基-2-丙酸甲酯 在 苯硫酚锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氟化杂环化合物的多功能2-氟丙烯酸砌块

  摘要：

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00084-1

文献信息

• Metalated fluoropyridines and fluoroquinolines as reactive intermediates: new ways for their regioselective generation
  作者：Guo-qiang Shi、Sadahito Takagishi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80824-3

  日期：1994.1

  The mixture of lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (“LIDA-KOR reagent”) is a powerful base which can be advantageously employed for the regioselective deprotonation of fluoropyridines and, in particular, 3-fluoroquinoline. A novel cyclization process was elaborated for the preparation of the latter product.

  二异丙基氨基锂和叔丁醇钾的混合物（“ LIDA-KOR试剂”）是一种强碱，可以有利地用于氟吡啶，特别是3-氟喹啉的区域选择性去质子化。精心设计了一种新的环化方法，用于制备后一种产品。
• The Tautomeric Persistence of Electronically and Sterically Biased 2-Quinolinones
  作者：Jean-Noël Volle、Ursula Mävers、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200800123

  日期：2008.5

  investigated by UV-, IR- and NMR spectroscopic techniques. All of these compounds were found to exist predominantly, if not exclusively, in the lactam (carboxamide, 1,2-dihydro-2-oxoquinoline) form. No tautomeric lactim (iminol, azaphenol) structure was detected. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008).

  合成了 12 种定制的模型 3-氟-2(1H)-喹啉酮，以便通过紫外、红外和核磁共振光谱技术进行研究。发现所有这些化合物主要以内酰胺（甲酰胺，1,2-二氢-2-氧喹啉）形式存在，如果不是唯一的话。未检测到互变内酯（亚胺醇、氮杂苯酚）结构。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。
• Metalation/functionalization sequences applied to 2-bromo-3-fluoroquinolines
  作者：Levente Ondi、Jean-Noël Volle、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.053

  日期：2005.1

  Mono- and disubstituted 2-bromo-3-fluoroquinotines 3 are readily accessible. They can be converted into the 3-fluoroquinoline-2-carboxylic acids 5 by consecutive halogen/metal permutation and into the 2-bromo-3-fluoroquinoline-4-carboxylic acids 6 by consecutive deprotonation and carboxylation. The latter compounds can be reduced to afford the 3-fluoroquinoline-4-carboxylic acids 7. The yields are excellent throughout. Rather than to introduce one functional group alternatively at the 2- or 4-position, one may also attach two different functional groups sequentially to both sites. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Versatile 2-fluoroacrylic building blocks for the synthesis of fluorinated heterocyclic compounds
  作者：Guo-qiang Shi、Qian Wang、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00084-1

  日期：1996.3

  The methyl ester of 2-fluoro-3-methoxyacrylic acid and the corresponding acyl chloride can be used for the efficacious synthesis of fluorine bearing pyrazolones, pyrimidines, coumarines and benzothiopyranones. Depending on the C3F component and the conditions employed, the same cyclization partner (e.g., 2-aminothiophenol) may lead to two or even three different products.

  2-氟-3-甲氧基丙烯酸的甲酯和相应的酰氯可用于有效合成含氟吡唑啉酮，嘧啶，香豆素和苯并硫代吡喃酮。取决于C 3 F组分和所用条件，相同的环化伙伴（例如2-氨基硫酚）可能会产生两种或什至三种不同的产物。