2-(4-Methylthiobenzyliden)-indan-1,3-dion | 90105-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-Methylthiobenzyliden)-indan-1,3-dion
• 英文别名: 2-(4-(methylthio)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(4-methylsulfanylbenzylidene)indane-1,3-dione；2-[4-(methylsulfanyl)benzylidene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 90105-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: PAWURGIJQQCPSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylthiobenzyliden)-indan-1,3-dion 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以37%的产率得到2-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  S-氧化对 4-羟基-香豆素、4-羟基-2-吡喃酮和 1,3-茚满酮抗凝作用的影响

  摘要：

  介绍了标题化合物的甲基巯基衍生物和相应的亚磺酰基和磺酰基化合物，并测试了它们的抗凝作用。亚砜和砜的作用迅速显现，并在 12 小时后达到治疗上令人感兴趣的范围。化合物 3a-c 和 5 表明没有烯醇化可能性的环状 1,3-二酮也可以抑制血液凝固。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170313
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(4-Methylthiobenzyliden)-indan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Indane-1,3-diones：作为潜在和选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它们的合成，体外和计算机研究

  摘要：

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对

  DOI：

  10.2174/1573406416666200826102051

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Mitka, Katarzyna; Kowalski, Piotr; Pawelec, Dariusz, Croatica Chemica Acta, 2009, vol. 82, # 3, p. 613 - 618
  作者：Mitka, Katarzyna、Kowalski, Piotr、Pawelec, Dariusz、Majka, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• Indane-1,3-diones: As Potential and Selective α-glucosidase Inhibitors, their Synthesis, in vitro and in silico Studies
  作者：Asma Mukhtar、Shazia Shah、Kanwal、Shehryar Hameed、Khalid Mohammed Khan、Shahid Ullah Khan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406416666200826102051

  日期：2021.9.10

  against α and β-glucosidase enzymes and found encouraging results. The current study comprises of evaluation of indane-1,3-dione as antidiabetic agents based on our previously reported results obtained from closely related moiety isatin and its derivatives. Objective: A library of twenty three indane-1,3-dione derivatives (1-23) was synthesized and evaluated for α and β-glucosidase inhibitions. Moreover

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对
• Einfluß der S-Oxidation auf anticoagulante Wirkungen bei 4-Hydroxycumarinen, 4-Hydroxy-2-pyronen und 1,3-Indandionen
  作者：Klaus Rehse、Dieter Rüther

  DOI：10.1002/ardp.19843170313

  日期：——

  der Titelverbindungen sowie die entsprechenden Sulfinyl‐ und Sulfonylverbindungen wurden dargestellt und auf ihre anticoagulanten Wirkungen geprüft. Die Wirkung der Sulfoxide und Sulfone setzt rasch ein und hat bereits nach 12h den therapeutisch interessanten Bereich erreicht. Die Verbindungen 3a–c und 5 zeigen, daß auch cyclische 1,3‐Dione ohne Enolisierungsmöglichkeiten die Blutgerinnung hemmen können

  介绍了标题化合物的甲基巯基衍生物和相应的亚磺酰基和磺酰基化合物，并测试了它们的抗凝作用。亚砜和砜的作用迅速显现，并在 12 小时后达到治疗上令人感兴趣的范围。化合物 3a-c 和 5 表明没有烯醇化可能性的环状 1,3-二酮也可以抑制血液凝固。