3,3-Ethylenedioxy-5α,10α-epoxy-17α-trimethylsilyloxy-21-methyl-19-norpregna-9(11)-en-20-one | 198414-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,3-Ethylenedioxy-5α,10α-epoxy-17α-trimethylsilyloxy-21-methyl-19-norpregna-9(11)-en-20-one
• 英文别名: 1-[(1'R,5'S,6'R,9'S,10'S,13'R)-5'-methyl-6'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-yl]propan-1-one
• CAS: 198414-18-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: JPKFQSKVHYVZIA-JGUNEYJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化亚铜 、 3,3-Ethylenedioxy-5α,10α-epoxy-17α-trimethylsilyloxy-21-methyl-19-norpregna-9(11)-en-20-one 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以46.1%的产率得到3,3-Ethylenedioxy-5α-hydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-17α-trimethylsilyloxy-21-methyl-19-norpregn-9(10)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of 19-norprogesterone I: 17-α-substituted-11-β-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienedione as new antiprogestational agents

  摘要：

  本发明涉及具有以下一般式的化合物： 其中：R 1 是从羟甲基、硫甲基、二甲胺基、甲胺基、N-丁基、N-戊基、N-丁氧基、甲醛基、羟基乙氧基、乙酰基、氧代乙基二甲胺基和氧代乙基N-戊基等组成的群体中选择的成员；R 2 是从氢、卤素、烷基、酰基、羟基、烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、乙烯氧基、乙炔氧基、环丙氧基等）、乙酰氧基（例如，乙酰氧基、甘氨酸酯等）、烷基碳酸酯、环戊酰氧基、S-烷基、硫氰基、硫酰基和羰基氧基，其中R 6 是包括但不限于烷基（例如，甲基、乙基等）、烷氧酯（例如，-CH 2 OCH 3 ）和烷氧基（-OCH 3 ）在内的官能团；R 3 是从烷基、羟基、烷氧基和乙酰氧基等组成的群体中选择的成员；R 4 是从氢和烷基等组成的群体中选择的成员；X是从═O和═N-OR 5 等组成的群体中选择的成员，其中R 5 是从氢和烷基等组成的群体中选择的成员。 除了提供式I的化合物外，本发明还提供了使用式I的化合物的方法，其中这些化合物有利地用于拮抗内源孕酮；诱导月经；治疗子宫内膜异位症；治疗痛经；治疗内分泌激素依赖性肿瘤；治疗脑膜瘤；治疗子宫平滑肌瘤；治疗子宫肌瘤；抑制子宫内膜增生；诱导宫颈成熟；诱导分娩；以及避孕。

  公开号：

  US06900193B1

文献信息

• Structural modification of 19-norprogesterone I: 17-α-substituted-11-β-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienedione as new antiprogestational agents
  申请人：Kim Hyun K.

  公开号：US06900193B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  The present invention relates, inter alia, to compounds having the general formula: in which: R 1 is a member selected from the group consisting of —OCH 3 , —SCH 3 , —N(CH 3 ) 2 , —NHCH 3 , —NC 4 H 8 , —NC 5 H 10 , —NC 4 H 8 O, —CHO, —CH(OH)CH 3 , —C(O)CH 3 , —O(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 , and —O(CH 2 ) 2 NC 5 H 10 ; R 2 is a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, acyl, hydroxy, alkoxy (e.g., methoxy, ethoxy, vinyloxy, ethynyloxy, cyclopropyloxy, etc.), acyloxy (e.g., acetoxy, glycinate, etc.), alkylcarbonate, cypionyloxy, S-alkyl, —SCN, S-acyl and —OC(O)R 6 , wherein R 6 is a functional group including, but not limited to, alkyl (e.g., methyl, ethyl, etc.), alkoxy ester (e.g., —CH 2 OCH 3 ) and alkoxy (—OCH 3 ); R 3 is a member selected from the group consisting of alkyl, hydroxy, alkoxy and acyloxy; R 4 is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and X is a member selected from the group consisting of ═O and ═N—OR 5 , wherein R 5 is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl. In addition to providing the compounds of Formula I, the present invention provides methods wherein the compounds of Formula I are advantageously used, inter alia, to antagonize endogenous progesterone; to induce menses; to treat endometriosis; to treat dysmenorrhea; to treat endocrine hormone-dependent tumors; to treat meningiomas; to treat uterine leiomyomas; to treat uterine fibroids; to inhibit uterine endometrial proliferation; to induce cervical ripening; to induce labor; and for contraception.

  本发明涉及具有以下一般式的化合物： 其中：R 1 是从羟甲基、硫甲基、二甲胺基、甲胺基、N-丁基、N-戊基、N-丁氧基、甲醛基、羟基乙氧基、乙酰基、氧代乙基二甲胺基和氧代乙基N-戊基等组成的群体中选择的成员；R 2 是从氢、卤素、烷基、酰基、羟基、烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、乙烯氧基、乙炔氧基、环丙氧基等）、乙酰氧基（例如，乙酰氧基、甘氨酸酯等）、烷基碳酸酯、环戊酰氧基、S-烷基、硫氰基、硫酰基和羰基氧基，其中R 6 是包括但不限于烷基（例如，甲基、乙基等）、烷氧酯（例如，-CH 2 OCH 3 ）和烷氧基（-OCH 3 ）在内的官能团；R 3 是从烷基、羟基、烷氧基和乙酰氧基等组成的群体中选择的成员；R 4 是从氢和烷基等组成的群体中选择的成员；X是从═O和═N-OR 5 等组成的群体中选择的成员，其中R 5 是从氢和烷基等组成的群体中选择的成员。 除了提供式I的化合物外，本发明还提供了使用式I的化合物的方法，其中这些化合物有利地用于拮抗内源孕酮；诱导月经；治疗子宫内膜异位症；治疗痛经；治疗内分泌激素依赖性肿瘤；治疗脑膜瘤；治疗子宫平滑肌瘤；治疗子宫肌瘤；抑制子宫内膜增生；诱导宫颈成熟；诱导分娩；以及避孕。