4-(N,N-dimethylamino)-2'-nitro-1,1'-biphenyl | 813415-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-2'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: dimethyl-(2'-nitro-biphenyl-4-yl)-amine；Dimethyl-(2'-nitro-biphenyl-4-yl)-amin；2'-Nitro-4-dimethylamino-diphenyl；[1,1'-Biphenyl]-4-amine, N,N-dimethyl-2'-nitro-；N,N-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)aniline
• CAS: 813415-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FRORGWJMXMYQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)-2'-nitro-1,1'-biphenyl 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到N,N-dimethyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Enhanced Cadogan Cyclization: An Easy Access to the 2-Substituted Carbazoles and other Fused Heterocyclic Systems

  摘要：

  本文介绍了一种微波增强的铃木-宫浦交叉偶联反应与微波辅助的卡多根还原环化反应相结合的方法，作为获得多种2-取代吲哚并和其他融合杂环体系的简便途径。研究发现，微波辐射在最小化交叉偶联反应中的质子去硼化问题方面非常有效，同时显著提高了还原环化反应的速率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836030
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 硝酸 、 碳酸氢钠 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(N,N-dimethylamino)-2'-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Enhanced Cadogan Cyclization: An Easy Access to the 2-Substituted Carbazoles and other Fused Heterocyclic Systems

  摘要：

  本文介绍了一种微波增强的铃木-宫浦交叉偶联反应与微波辅助的卡多根还原环化反应相结合的方法，作为获得多种2-取代吲哚并和其他融合杂环体系的简便途径。研究发现，微波辐射在最小化交叉偶联反应中的质子去硼化问题方面非常有效，同时显著提高了还原环化反应的速率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836030

文献信息

• Palladium-Catalyzed Borylation of Phenyl Bromides and Application in One-Pot Suzuki−Miyaura Biphenyl Synthesis
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Igor Čerňa、Maria Campaniello、Frédéric Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol048303b

  日期：2004.11.1

  reaction of pinacolborane with various aryl bromides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) together with DPEphos as ligand and Et(3)N as base provided arylboronates. High yields were obtained in the case of electron-donor substituted aryl bromides. The direct preparation of arylboronates allowed the one-pot, two-step synthesis of unsymmetrical biaryls in high yields. [reaction: see text]

  在催化量的Pd（OAc）（2）与DPEphos作为配体和Et（3）N作为碱的存在下，频哪醇硼烷与各种芳基溴的偶联反应提供了芳基硼酸酯。在电子给体取代的芳基溴化物的情况下，获得了高收率。直接制备芳基硼酸酯允许高产率地一锅两步合成不对称联芳基。[反应：看文字]
• Synthesis of Biaryls by Decarboxylative Hiyama Coupling
  作者：Dmitry Katayev、Benjamin Exner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500068

  日期：2015.7.13

  A trimetallic palladium/copper/silver system has been developed that allows the decarboxylative Hiyama coupling of ortho‐substituted aryl carboxylates with trialkoxyarylsilanes to give the corresponding biaryls. The cross‐coupling is catalyzed by a Pd/N‐heterocyclic carbene complex with silver carbonate aiding its reoxidation. Copper(II) fluoride acts as decarboxylation catalyst, stoichiometric oxidant

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。
• Bell; Kenyon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2708
  作者：Bell、Kenyon

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Enhanced Cadogan Cyclization: An Easy Access to the 2-Substituted Carbazoles and other Fused Heterocyclic Systems
  作者：Wim Dehaen、Prasad Appukkuttan、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1055/s-2004-836030

  日期：——

  A microwave-enhanced Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in combination with a microwave-assisted Cadogan reductive cyclization is presented as an easy access to a variety of 2-substituted carbazoles and other fused heterocyclic systems. Microwave irradiation was found very useful in minimizing the proto-deboronation issues in the cross-coupling reaction, and enhances the rate of reductive cyclization in a dramatic manner.

  本文介绍了一种微波增强的铃木-宫浦交叉偶联反应与微波辅助的卡多根还原环化反应相结合的方法，作为获得多种2-取代吲哚并和其他融合杂环体系的简便途径。研究发现，微波辐射在最小化交叉偶联反应中的质子去硼化问题方面非常有效，同时显著提高了还原环化反应的速率。