3-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IYINCXYFJZVKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以50.6%的产率得到3-(4-dimethylaminophenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  WO2020086533A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020086533A5
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联†

  摘要：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02947k

文献信息

• 一种3-芳基-2-环戊烯-1-酮化合物的合成方法
  申请人：青岛大学附属医院

  公开号：CN105001130B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明涉及一种下式(III)所示3‑芳基‑2‑环戊烯‑1‑酮化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，于有机溶剂中，在催化剂、碱和助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物先在40‑50℃下反应1‑2小时，然后升高温度，在70‑80℃下反应4‑6小时，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基；R2为C1‑C6烷基或卤代C1‑C6烷基；X为S或N；n为1或2。所述方法通过催化剂、碱、助剂以及有机溶剂等的组合和协同作用，以及通过对反应温度的分段控制，从而可以以高产率得到目的产物，在有机合成技术领域中具有良好的应用前景和研究潜力。
• Selective Heck reaction of electron-rich aryl bromides with cyclic alkenones
  作者：Tarak Nath Gowala、Jagadish Pabba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.045

  日期：2015.4

  A simple and efficient protocol for the Heck reaction of cyclic alkenones with electron-rich aryl bromides has been developed. A ligand combination of X-Phos and tri-tert-butylphosphonium hydrogen tetrafluorborate in the presence of Pd(PPh3)(2)Cl-2 and Na2CO3 in DMSO was found to be efficient and selective for electron-rich aryl bromides with high substrate scope for cyclic alkenones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2020086533A5
  申请人：——

  公开号：WO2020086533A5

  公开（公告）日：2023-06-22
• Nickel-catalyzed cross-coupling of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc chlorides
  作者：Wen-Jing Pan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob02947k

  日期：——

  The nickel-catalyzed cross-coupling reaction of β-carbonyl alkenyl pivalates with arylzinc reagents generates 3-aryl-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds via C–O bond cleavage. The reaction features mild reaction conditions, a wide scope of substrates, and good functional group tolerance.

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。