2-(cyclopent-2-en-1-yl)-1-phenylethanone oxime | 1372710-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopent-2-en-1-yl)-1-phenylethanone oxime
• 英文别名: N-(2-cyclopent-2-en-1-yl-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1372710-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NWYNTQOUKGXDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-en-1-yl)-1-phenylethanone oxime 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium bromide 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-(2-phenyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的肟酯链烯烃的还原亚氨基化：快速进入多种功能化吡咯啉

  摘要：

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00088
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopent-2-en-1-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(cyclopent-2-en-1-yl)-1-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799

文献信息

• Highly Efficient Narasaka-Heck Cyclizations Mediated by P(3,5-(CF3)2C6H3)3: Facile Access to N-Heterobicyclic Scaffolds
  作者：Adele Faulkner、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201107511

  日期：2012.2.13

  N‐heterobicyclic scaffolds: Highly efficient palladium‐catalyzed cyclizations of oxime esters with cyclic alkenes were used as a general entry to perhydroindole and related scaffolds. The chemistry is reliant upon the use of P(3,5‐(CF3)2C6H3)3 for the key C(sp3)N bond‐forming process and this facilitates cyclizations with enhanced levels of efficiency across a range of sterically and electronically

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。
• Iminoxyl Radical-Promoted Dichotomous Cyclizations: Efficient Oxyoximation and Aminooximation of Alkenes
  作者：Xie-Xue Peng、Yun-Jing Deng、Xiu-Long Yang、Lin Zhang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/ol502258n

  日期：2014.9.5

  A novel iminoxyl radical-involved metal-free approach to vicinal oxyoximation and aminooximation of unactivated alkenes is developed. This method utilizes the dichotomous reactivity of the iminoxyl radical to furnish a general difunctionalization on alkenes using simple tert-butyl nitrite (TBN) as the iminoxyl radical initiator as well the carbon radical trap. By using this protocol, oxime featured 4,5-dihydroisoxazoles and cyclic nitrones were facilely prepared from beta,gamma- and gamma,delta-unsaturated ketoximes, respectively.