((E)-2-((1S,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)vinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-2-((1S,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)vinyl)benzene
• 英文别名: (1R)-1beta-(Trifluoromethyl)-2alpha-styrylcyclopropane；[(E)-2-[(1S,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: ROZCWSDIMFBOMG-AFPRHGJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-((1S,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)vinyl)benzene 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Preparation of Trifluoromethyl Substituted Vinyl- and Alkynylcyclopropanes

  摘要：

  A convenient iron-catalyzed procedure to prepare trifluoromethylated vinyl- and alkynylcyclopropanes in a chemo- and diastereoselective manner Is presented. The active diazo compound (trifluoromethyl diazomethane) is generated in situ and used in the concomitant cyclopropanation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol200983s
• 作为产物：
  描述：

  buta-1,3-dien-1-ylbenzene 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.25h， 以74%的产率得到((E)-2-((1S,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Preparation of Trifluoromethyl Substituted Vinyl- and Alkynylcyclopropanes

  摘要：

  A convenient iron-catalyzed procedure to prepare trifluoromethylated vinyl- and alkynylcyclopropanes in a chemo- and diastereoselective manner Is presented. The active diazo compound (trifluoromethyl diazomethane) is generated in situ and used in the concomitant cyclopropanation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol200983s

文献信息

• Synthesis of Ring-Fluorinated Thiophene Derivatives Based on Single C–F Bond Activation of CF₃-Cyclopropanes: Sulfanylation and 5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Cyclization
  作者：Kohei Fuchibe、Tatsuki Fushihara、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00385

  日期：2020.3.20

  The treatment of CF3-bearing cyclopropanes with Et2AlCl generated stabilized difluorocarbocations, which underwent a nucleophilic addition of thiocarboxylic acids or thiols. The sulfur functionality was introduced at the position δ to the fluorine substituents in a regioselective manner (single activation of CF3-cyclopropanes). The formed 1,1-difluoro-1-alkenes underwent successive deesterification/5-endo-trig

  用Et2AlCl处理含CF3的环丙烷可生成稳定的二氟碳羰基化反应，该反应会进行硫代羧酸或硫醇的亲核加成。硫官能团以区域选择性方式（CF 3-环丙烷的单活化）在氟取代基的δ位置引入。形成的1，1-二氟-1-烯烃经历连续的脱酯/ 5-内-trig环化。分子内乙烯基取代在质子惰性溶剂中进行，而分子内添加在质子溶剂中进行，分别得到药学和农业化学上有希望的2-氟-4,5-二氢噻吩和2,2-二氟四氢噻吩骨架。
• A Trifluoromethylcarbene Source
  作者：Yaya Duan、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01042

  日期：2016.5.20

  The trifluoromethylcarbene (:CHCF3) was found to be conveniently generated from (2,2,2-trifluoroethyl)diphenyl-sulfonium triflate (Ph2S+CH2CF3–OTf), which was successfully applied in Fe-catalyzed cyclopropanation of olefins, giving the corresponding trifluoromethylated cyclopropanes in high yields.

  发现三氟甲基卡宾（：CHCF 3）是由（2,2,2-三氟乙基）二苯基-三氟甲磺酸盐（Ph 2 S + CH 2 CF 3 – OTf）方便地生成的，已成功地用于Fe催化的环丙烷丙烷化反应中。烯烃，以高收率得到相应的三氟甲基化的环丙烷。
• Highly enantioselective synthesis of trifluoromethyl cyclopropanes by using Ru(<scp>ii</scp>)–Pheox catalysts
  作者：Manato Kotozaki、Soda Chanthamath、Takuji Fujii、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c8cc02286k

  日期：——

  vinyl amines, vinyl carbamates and dienes, was achieved by using Ru(II)–Pheox catalysts. This catalytic system can function at a low catalyst loading (3 mol%) compared with those reported previously, and the desired cyclopropane products are obtained in high yields with excellent diastereoselectivity (up to >99 : 1) and enantioselectivity (up to 97% ee).

  使用Ru（II）-Pheox催化剂可从烯烃（如乙烯基二茂铁，乙烯基醚，乙烯基胺，氨基甲酸乙烯基酯和二烯）不对称合成各种三氟甲基环丙烷。与以前报道的催化剂相比，该催化体系可以在较低的催化剂负载量（3 mol％）下运行，并以高收率获得了所需的环丙烷产物，具有优异的非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达97％ee） ）。