Butyric acid (R)-3-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester | 116907-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyric acid (R)-3-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
• 英文别名: [(5R)-2-oxo-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl butanoate
• CAS: 116907-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: KGIXXKOIZQSHNK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyric acid (R)-3-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (5R)-5-(羟基甲基)-3-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Anhydrides as acylating agents in lipase-catalyzed stereoselective esterification of racemic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a024
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-3-(1-甲基乙基)恶唑烷-2-酮 以41%的产率得到Butyric acid (R)-3-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anhydrides as acylating agents in lipase-catalyzed stereoselective esterification of racemic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a024

文献信息

• A process for the enzymatic separation of the optical isomers of racemic oxazolidinonic derivatives
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0274277A2

  公开（公告）日：1988-07-13

  A process for the separation of a racemic mixture of the S(+) and R(-) optical isomers of an oxazolidinone compound of the formula: (in which R is a straight or branched C₁-C₈ alkyl group) which process comprises reacting the racemic 3-alkyl-5-hydroxy-methyl-oxazolidin-2-one derivative of formula (I) with an esterifying compound which is (a) an ester of the formula: (in which Rʹ is a straight or branched C₁-C₁₀ alkyl or alkenyl group, and Rʺ is a straight or branched C₁-C₄ alkyl or alkenyl group, a haloalkyl group or a diacylglycerolic group), (b) an acid of the formula:       Rʺʹ-COOH      (V) (in which Rʺʹ is a straight or branched C₁-C₂₀ alkyl or alkenyl group) or (c) an anhydride of the formula: (in which RIV is a straight or branched C₁-C₆ alkyl group)       the reaction being carried out in the presence of an enzyme, immobilized on a porous carrier, capable of selectively giving rise to the esterification of the R(-) isomer, while leaving the S(+) isomer of the racemic starting compound of formula (I) substantially unchanged;       and separating the S(+) isomer.

  一种分离式中噁唑烷酮化合物的 S(+)和 R(-)光学异构体的外消旋混合物的工艺： (其中 R 为直链或支链 C₁-C₈烷基），该工艺包括将式（I）的外消旋 3-烷基-5-羟甲基-噁唑烷-2-酮衍生物与酯化化合物反应，该酯化化合物为 (a) 式中的酯： (其中 Rʹ 是直链或支链 C₁-C₁₀ 烷基或烯基，Rʺ 是直链或支链 C₁-C₄ 烷基或烯基、卤代烷基或二酰基甘油基）、 (b) 式中的酸： Rʺʹ-COOH (V) (其中 Rʺʹ 是直链或支链 C₁-C₂₀ 烷基或烯基）或 (c) 式中的酸酐： (其中 RIV 为直链或支链 C₁-C₆烷基）。 该反应在固定于多孔载体上的酶存在下进行，该酶能够选择性地引起 R（-）异构体的酯化，而使式（I）外消旋起始化合物的 S（+）异构体基本保持不变； 分离 S(+)异构体。
• BIANCHI, DANIELE;CESTI, PIETRO;BATTISTEL, EZIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N3, C. 5531-5534
  作者：BIANCHI, DANIELE、CESTI, PIETRO、BATTISTEL, EZIO

  DOI：——

  日期：——
• US4933290A
  申请人：——

  公开号：US4933290A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Anhydrides as acylating agents in lipase-catalyzed stereoselective esterification of racemic alcohols
  作者：Daniele Bianchi、Pietro Cesti、Ezio Battistel

  DOI：10.1021/jo00258a024

  日期：1988.11