5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 69918-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbonitrile；3-Cyano-5-trifluormethyl-2-pyrazolin
• CAS: 69918-43-0
• 化学式: C₅H₄F₃N₃
• 分子量: 163.102
• InChiKey: XYWVTRDAQXHVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  158.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 、 丙烯腈 在 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从缺电子烯烃/炔烃和原位生成的 CF3CHN2 一锅法合成 CF3 取代的吡唑啉/吡唑：三（三氟甲基）吡唑的优化合成

  摘要：

  原位生成的 CF3CHN2 与缺电子烯烃/炔烃的 [3+2] 环加成以定量产率提供 CF3 取代的吡唑啉/吡唑。CF3CH2NH2·HCl、NaNO2和底物之间的一锅三组分反应在室温下在二氯甲烷/水中进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301852

文献信息

• Facile conversion of trifluoroacetyltriphenylsilane 2,4,6-triisepropylbenzenesulfonylhydrazone to 2,2,2-trifluorodiazoethane. An unusual example of the bamford-stevens reaction
  作者：Fuqiang Jin、Yuanyao Xu、Yiling Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60032-1

  日期：1992.10

  the presence of Et3N to produce trifluorcmethylated pyrazoles or pyrazolines in good yields. The reaction was found to proceed through the intermediacy of 2,2,2-trifluorodiazoethane, and this unusual co)nversion of 1 to 2,2,2-trifluorodiazoethane was studied from the mechanistic viewpoint.

  在Et 3 N存在下，三氟乙酰基三苯基硅烷2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（1）与亲二氟醚反应生成三氟甲基化的吡唑或吡唑啉，收率高。发现该反应在2,2,2-三氟重氮乙烷的中间进行，并且从机理的角度研究了这种不寻常的从1到2,2,2-三氟重氮乙烷的共转化。
• Trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone in [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of 5-(trifluoromethyl)pyrazolines
  作者：D. E. Vetrov、P. K. Sazonov、I. P. Beletskaya、I. D. Titanyuk

  DOI：10.1007/s11172-024-4215-9

  日期：2024.4

  Trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone used as a precursor for the in situ generation of CF3CHN2 by treatment with weak bases in safe concentration underwent [3+2] cycloaddition to electron deficient alkenes in the presence of N,N-diisopropylethylamine to give 5-(trifluoromethyl)pyrazolines in high yields. The reaction proceeded under mild conditions, tolerated a wide range of the substituents, and gave products promising

  三氟乙醛N-甲苯磺酰腙用作通过安全浓度的弱碱处理原位生成CF 3 CHN 2的前体，在N,N-二异丙基乙胺存在下与缺电子烯烃进行[3+2]环加成，得到5- (三氟甲基)吡唑啉的产率很高。该反应在温和的条件下进行，可耐受多种取代基，并产生了有希望用于药物设计的产品。精心设计的程序避免了与使用CF 3 CHN 2相关的缺点，如挥发性、毒性和爆炸危险。