(4R,5S)-(+)-2,2,3,4-tetramethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine | 141271-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(+)-2,2,3,4-tetramethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 2,2,3,4-tetramethyl-5-phenyloxazolidine；(4R,5S)-2,2,3,4-tetramethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 141271-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SXPWYSNMKUDXOU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-2,2,3,4-tetramethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine 以 gas 为溶剂， 550.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 以31%的产率得到N-ethyl-N-methylisopropenylamine
  参考文献：
  名称：

  Bureau, R.; Mortier, J.; Joucla, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 584 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 、 丙酮 在 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4R,5S)-(+)-2,2,3,4-tetramethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Bureau, R.; Mortier, J.; Joucla, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 584 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Theoretical and Experimental Optimization of a New Amino Phosphite Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Marc Magre、Maria Biosca、Per-Ola Norrby、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201500873

  日期：2015.12

  A new library of modular amino phosphite ligands obtained in a few synthetic steps from enantiopure amino alcohols has been tested in asymmetric Pd‐catalyzed allylic substitution. The modular ligand design is crucial to find highly selective catalysts for each substrate type using a wide range of C‐, N‐, and O‐nucleophiles. A DFT study of the species responsible for the enantiocontrol was used to optimize

  在不对称的Pd催化的烯丙基取代中测试了通过对映纯氨基醇的几个合成步骤制得的新的模块化亚磷酸氨基亚磷酸酯配体库。模块化配体设计对于使用各种C-，N-和O-亲核试剂为每种底物类型找到高度选择性的催化剂至关重要。对负责对映体控制的物种的DFT研究用于优化配体结构。通过选择配体组分，我们能够鉴定出空前的催化系统，该系统能够以高收率和对映选择性（ee）在多种底物类型（受阻和不受阻）中创建新的手性C-C，C-N和C-O键值高达99％）。对Pd-π-烯丙基中间体的进一步研究提供了对配体结构在对映选择性起源中作用的深刻理解。新的Pd /氨基亚磷酸酯催化剂的潜在应用已通过简单的串联反应实际合成了一系列手性碳环化合物，而对映选择性没有损失。
• Pfanz; Kirchner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 149,154, 156
  作者：Pfanz、Kirchner

  DOI：——

  日期：——
• Bureau, R.; Mortier, J.; Joucla, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 584 - 596
  作者：Bureau, R.、Mortier, J.、Joucla, M.

  DOI：——

  日期：——