N-[2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶]-苯磺酰胺 | 1083326-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶]-苯磺酰胺
• 中文别名: 2-氯-3-苯基磺酰胺基吡啶-5-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-pyridinyl]benzenesulfonamide；N-[2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1083326-55-9
• 化学式: C₁₇H₂₀BClN₂O₄S
• 分子量: 394.687
• InChiKey: YXMGHSPXTWPUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶]-苯磺酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用

  摘要：

  本发明提供式I所示的氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R33均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。

  公开号：

  CN113214247A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 乙醇 、 potassium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-[2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶]-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  该发明提供了由化学式I表示的新型取代吡啶嘧啶化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（PI3K）的抑制剂，用于治疗炎症性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘和自身免疫性疾病。

  公开号：

  US20120238587A1

文献信息

• Bioisosteric replacements of the indole moiety for the development of a potent and selective PI3Kδ inhibitor: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Chengbin Yang、Chenyue Xu、Zhipeng Li、Yi Chen、Tianze Wu、Hui Hong、Mingzhu Lu、Yu Jia、Yongtai Yang、Xiaofeng Liu、Mingli Deng、Zhenxia Chen、Qingquan Li、Yun Ling、Yaming Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113661

  日期：2021.11

  Based on indole scaffold, a potent and selective phosphoinositide 3-kinase delta (PI3Kδ) inhibitor, namely FD223, was developed by the bioisosteric replacement drug discovery approach and studied for the treatment of acute myeloid leukemia (AML). In vitro studies revealed that FD223 displays high potency (IC50 = 1 nM) and selectivity (29–51 fold over other PI3K isoforms) against PI3Kδ, and exhibits

  基于吲哚支架，一种有效的选择性磷酸肌醇 3-激酶δ (PI3K δ ) 抑制剂，即FD223，是通过生物等排替代药物发现方法开发的，并研究用于治疗急性髓系白血病 (AML)。体外研究表明，FD223 对 PI3K δ显示出高效力 (IC 50 = 1 nM) 和选择性（比其他 PI3K 异构体高 29-51 倍），并显示出对 AML 细胞系（MOLM-16、HL- 60、EOL-1 和 KG-1）通过抑制 p-AKT Ser473 从而导致细胞周期中的 G1 期停滞。进一步考虑到FD223的有利药代动力学 (PK) 特征，在体内在裸鼠中使用异种移植模型对研究进行了评估，证实了其显着的抗肿瘤功效，同时没有可观察到的毒性。所有这些结果都与 Idelalisib (CAL-101) 的阳性组相当，表明FD223作为一种有前景的 PI3K δ抑制剂有潜力进一步发展，用于治疗白血病等白血病。
• [EN] PYRIDOSULFONAMIDE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOSULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009055418A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PB kinases using pyridosulfonamide derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of pyridosulfonamide derivatives.

  发明了一种使用吡啶磺酰胺衍生物抑制PB激酶活性/功能的方法。还发明了一种通过给予吡啶磺酰胺衍生物来治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤等一种或多种疾病状态的方法。
• 氮杂吲唑联吡啶衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112724134B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明提供式I所示的氮杂吲唑联吡啶衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R3均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。
• 噌啉化合物PI3K激酶抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112876456A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提供式I所示的噌啉化合物PI3K激酶抑制剂，其中R1,R2,R3,均具有本发明说明书中所限定的含义。本发明还提供式I或其盐的药物组合物和它们的制备方法，以及它们用于PI3K激酶过表达而引发的炎症、免疫疾病、心血管疾病、癌症及与PI3K激酶相关的其它疾病的治疗用途。
• Discovery of a Novel Series of 7-Azaindole Scaffold Derivatives as PI3K Inhibitors with Potent Activity
  作者：Chengbin Yang、Xi Zhang、Yi Wang、Yongtai Yang、Xiaofeng Liu、Mingli Deng、Yu Jia、Yun Ling、Ling-hua Meng、Yaming Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00222

  日期：2017.8.10

  inhibitors potently inhibit the signaling pathway of PI3K/AKT/mTOR, which provides a promising new approach for the molecularly targeted cancer therapy. In this work, a novel series of 7-azaindole scaffold derivatives was discovered by the fragment-based growing strategy. The structure–activity relationship profiles identified that the 7-azaindole scaffold derivatives exhibit potent activity against PI3K

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂有效抑制PI3K / AKT / mTOR的信号传导途径，这为分子靶向癌症治疗提供了一种有希望的新方法。在这项工作中，通过基于片段的生长策略发现了一系列新型的7-氮杂吲哚支架衍生物。结构-活性之间的关系曲线表明，7-氮杂吲哚支架衍生物在分子和细胞水平上均表现出对PI3K的有效活性，并在一组人类肿瘤细胞中表现出细胞增殖作用。