4,4'-(disulfanediylbis(methylene))dibenzonitrile | 120883-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(disulfanediylbis(methylene))dibenzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4,4'-[dithiobis(methylene)]bis-；4-[[(4-cyanophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzonitrile
• CAS: 120883-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₂
• 分子量: 296.417
• InChiKey: HEGBNVZTNOLVQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(disulfanediylbis(methylene))dibenzonitrile 、 叔丁胺 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备硫代酰胺的新方法

  摘要：

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。

  公开号：

  CN107365270B
• 作为产物：
  描述：

  4-(sulfanylmethyl)benzonitrile 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到4,4'-(disulfanediylbis(methylene))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫醇与 BrCCl3 的无催化剂和无金属光氧化偶联

  摘要：

  BrCCl 3在 THF中促进了硫醇的光氧化同源偶联。这种不含催化剂和金属的方法用于在温和条件下合成二硫化物。干净的反应将产品污染的可能性降至最低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200340

文献信息

• Deep Eutectic Mixture Catalysed the Synthesis of Disulfides Using Bunte Salts as Thiol Surrogates
  作者：Yongsheng Zhou

  DOI：10.3184/174751915x14323930440061

  日期：2015.6

  Bunte salts, easily prepared from odourless sodium thiosulfates and various alkyl and aryl halides, acted as thiol surrogates for preparation of disulfides in the presence of hydrogen peroxide and a Brønsted-acidic deep eutectic mixture. The reaction proceeded smoothly to give the corresponding disulfide products in moderate to good yields, leaving odourless sodium bisulfite and water as the by-products

  Bunte 盐很容易从无味的硫代硫酸钠和各种烷基和芳基卤化物制备，在过氧化氢和布朗斯台德酸性低共熔混合物存在的情况下，作为制备二硫化物的硫醇替代物。反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物产物，留下无味的亚硫酸氢钠和水作为副产物。此外，这种催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。
• Alternative Protocol for the Synthesis of Symmetrical Dibenzyl Diselenides and Disulfides
  作者：Vommina Sureshbabu、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Nageswara Panguluri

  DOI：10.1055/s-0035-1561579

  日期：——

  Abstract A one-pot protocol for the preparation of symmetrical dibenzyl diselenides and disulfides from the corresponding benzyl alcohols employing NaBH2Se3 and NaBH2S3 as selenium-transfer and sulfur-transfer reagent, respectively, is described. Structurally diverse substituted benzyl alcohols afforded the corresponding diselenides and disulfides in good to excellent yields. The protocol is simple and

  摘要 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。 描述了一种通过一锅法从相应的苄醇制备对称的二苄基二硒化物和二硫化物的方法，分别使用NaBH 2 Se 3和NaBH 2 S 3作为硒转移剂和硫转移剂。结构上不同的取代苄醇以良好或优异的收率提供了相应的二硒化物和二硫化物。该方案简单温和，并且在短的反应时间内获得了产物。
• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。
• 一种对称的含二硫键化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113666854B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种对称的含二硫键化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：将原料与氧化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在23W～85W节能灯照射下反应12～24h，将反应产物提纯后得到对称的含二硫键化合物；其中，所述原料为硫醇或者硫酚；所述氧化剂为三氯溴甲烷，所述溶剂为四氢呋喃。本发明方法操作简单，产率高(70～90％)，适用性广，原料廉价易得，为对称的含有二硫键化合物的合成和生产提供了一条更好的途径。
• Unsymmetrical Disulfides Synthesis <i>via</i> Cs ₂ CO ₃ ‐Catalyzed Three‐Component Reaction in Water
  作者：Dungai Wang、Yuanji Gao、Yunli Tong、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000851

  日期：2020.11.18

  An unsymmetrical disulfides synthesis by Cs2CO3‐catalyzed three‐component coupling reaction of thioacetate, sodium thiosulfate, and benzyl halide in water is described. The safe, stable, and non‐toxic Na2S2O3 was invoked as the sulfur‐source, successfully avoiding the odor generation in the process of S−S bond formation. A wide range of substrate suitability and appropriate functional group tolerance

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。