4-bromo-2,6-dichloro-5-fluoronicotinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,6-dichloro-5-fluoronicotinic acid
• 英文别名: 4-Bromo-2,6-dichloro-5-fluoro-3-pyridinecarboxylic acid；4-bromo-2,6-dichloro-5-fluoropyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₆HBrCl₂FNO₂
• 分子量: 288.888
• InChiKey: XVZPTUKBGONVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,6-dichloro-5-fluoronicotinic acid 在 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 2,4,6-tributyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane-2,4,6-trioxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 tert-butyl (5aS,6S,9R)-2-(8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)naphthalen-1-yl)-1-fluoro-12-(methylthio)-5a,6,7,8,9,10-hexahydro-5H-4-oxo-3,10a,11,13,14-pentaaza-6,9-methylenenaphthalene[ 1,8-ab]heptene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ À UNE PYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 嘧啶并环类化合物及其制法和用途

  摘要：

  提供了一种对KRAS基因突变具有抑制作用的式(A)所示的嘧啶并环类化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂合物，包含该化合物的药物组合物，及其在制备抗癌症药物中的应用。

  公开号：

  WO2023030385A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-5-氟烟酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以47.2%的产率得到4-bromo-2,6-dichloro-5-fluoronicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE

  摘要：

  本文披露了一种通过调节DHODH来治疗受影响的疾病、紊乱或医疗状况的化合物、组合物和方法。这些化合物的实施例由以下的化学式(I)和化学式(II)表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2、X3、X4、Y和Z在此定义。

  公开号：

  WO2021156787A1

文献信息

• 四并环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海济煜医药科技有限公司

  公开号：CN112300195A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为KRAS抑制剂的应用。
• [EN] PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ À UNE PYRIMIDINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION S'Y RAPPORTANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 嘧啶并环类化合物及其制法和用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2022194245A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  一种对KRAS基因突变具有抑制作用的嘧啶并环类化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，以及包含该化合物的药物组合物，及其在制备癌症药物中的应用。
• TETRACYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Jemincare Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP4011886A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  Disclosed are a compound as shown in formula (I), an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of the compound as a KRAS inhibitor.

  公开了一种如式（I）所示的化合物、其光学异构体及其药学上可接受的盐，以及该化合物作为 KRAS 抑制剂的用途。
• [EN] TETRACYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TÉTRACYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 四并环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021023154A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为KRAS抑制剂的应用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Biotech, Inc.

  公开号：EP4100124A1

  公开（公告）日：2022-12-14