5-phenylpentyl 1-trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylpentyl 1-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoro-methanesulphonic acid 5-phenylpentyl ester；Trifluoromethanesulfonic acid 5-phenylpentyl ester；5-phenylpentyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 296.311
• InChiKey: GSPFUAWPZZUYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpentyl 1-trifluoromethanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 戊基苯
  参考文献：
  名称：

  NaBH（4）减少NMP的某些方面。

  摘要：

  在我们的NaBH（4）还原溶剂优化研究中，发现NMP可增强反应活性。在新的硼氢化物试剂系统：NaBH（4）-LiOTf-NMP中，可以实现溴化物和磺酸盐的化学选择性脱溴。此混合系统可作为NaBH（3）CN和Bu（3）SnH的替代品，用于烷基溴和磺酸盐的S（N）2型置换。还提到了在不添加任何添加剂的情况下通过NMP中的NaBH（4）将叠氮化物基团还原为胺的简便方法，这为在一个烧瓶中通过叠氮化物将卤化物直接转化为胺提供了便利的方案。还提供了其他减少量的一些示例。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00110-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 苯戊醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-phenylpentyl 1-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of triflate esters and triflamides with an organic neutral super-electron-donor

  摘要：

  以 DMF 为溶剂，双吡啶亚基 13 可将脂肪族和芳基三烯酸酯分别转化为相应的醇和酚，通常产量极高。虽然芳基三氟甲酸酯的脱保护作用已通过其他试剂和不止一种机理实现过，但烷基三氟甲酸酯的脱保护作用却是一种新反应。用 18O 标记的 DMF 进行的研究表明，C-O 键保持不变，因此是 S-O 键发生了裂解，这强调了 13 的非凡电子供体能力导致了裂解。三氟甲磺酰胺也以类似的方式转化为母胺，这是这类底物首次被地态有机还原试剂裂解。

  DOI：

  10.1039/c2ob25116g

文献信息

• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US05917090A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The invention is directed to therapeutically active hydroxamic acid derivatives of formula (I): ##STR1## wherein the substituents are as defined in the specification. These therapeutically active hydroxamic acid derivatives have high intrinsic activity against a broad spectrum of matrix metalloproteinases (MMPs), good oral bioavailability, and additionally inhibit tissue necrosis factor (TNF) production.

  该发明涉及公式（I）的治疗活性羟基酰胺衍生物：##STR1## 其中取代基如规范中所定义。这些治疗活性羟基酰胺衍生物对广谱的基质金属蛋白酶（MMPs）具有高固有活性，口服生物利用度良好，并且还抑制组织坏死因子（TNF）的产生。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0835240A1

  公开（公告）日：1998-04-15
• US5917090A
  申请人：——

  公开号：US5917090A

  公开（公告）日：1999-06-29
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1997002239A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R2 represents a group R6-A- wherein A represents a divalent straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain of up to 12 C atoms and R6 represents hydrogen or an optionally substituted aryl, heterocyclyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group; and R4 and R5 each independently represents hydrogen, a C1-C4 alkyl group, or an aryl(C1-C4 alkyl) group, have matrix metalloproteinase inhibitory activity.(FR) On décrit des composés de la formule (I) dans laquelle R2 représente un groupe R6-A- où A représente une chaîne hydrocarbure divalente, droite ou ramifiée, saturée ou insaturée, possédant jusqu'à 12 atomes de carbone, et R6 représente hydrogène ou un groupe aryle, hétérocyclyle, cycloalkyle ou cycloalcényle, éventuellement substitué, et R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, un groupe alkyle C1-C4, ou un groupe aryle(alkyle C1-C4). Ces composés présentent une activité inhibitrice des métalloprotéinases matricielles.
• Some aspects of NaBH4 reduction in NMP
  作者：Yasuhiro Torisawa、Takao Nishi、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00110-4

  日期：2002.8

  In our solvent optimization study of NaBH(4) reduction, NMP was found to enhance the reactivity. A chemoselective debromination of the bromide and sulfonates can be attained in the new borohydride reagent system: NaBH(4)-LiOTf-NMP. This mixed system worked as an alternative to NaBH(3)CN and Bu(3)SnH for the S(N)2 type displacement of alkylbromide and sulfonate. Also mentioned is an expedient reduction

  在我们的NaBH（4）还原溶剂优化研究中，发现NMP可增强反应活性。在新的硼氢化物试剂系统：NaBH（4）-LiOTf-NMP中，可以实现溴化物和磺酸盐的化学选择性脱溴。此混合系统可作为NaBH（3）CN和Bu（3）SnH的替代品，用于烷基溴和磺酸盐的S（N）2型置换。还提到了在不添加任何添加剂的情况下通过NMP中的NaBH（4）将叠氮化物基团还原为胺的简便方法，这为在一个烧瓶中通过叠氮化物将卤化物直接转化为胺提供了便利的方案。还提供了其他减少量的一些示例。