(E)-((4-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene | 1160295-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((4-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-(benzenesulfonyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 1160295-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: CNUKZBLYCPZBCM-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((4-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dicyclohexyll(2,2'',4,4'',6,6''-hexaisopropyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)phosphine 、 sodium ethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (E)-1-(2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备四元中心

  摘要：

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10855
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-((4-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸盐-砜重排对未活化的烯丙醇进行磺化

  摘要：

  在无催化剂条件下实现了未活化烯丙醇与亚磺酸的脱水交叉偶联。该反应通过烯丙基亚磺化和伴随的烯丙基亚磺酸盐-砜重排进行。可以以良好到优异的收率获得各种烯丙基砜，水作为唯一的副产物。这项研究扩展了构建烯丙基砜分子的合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03709

文献信息

• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• Catalyst-Free Alkylation of Sulfinic Acids with Sulfonamides via sp³ C−N Bond Cleavage at Room Temperature
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Dao-Juan Cheng、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol900788r

  日期：2009.6.18

  alkylation of sulfinic acids with sulfonamides has been developed via sp3 C−N bond cleavage at room temperature. In the absence of external catalysts and additives, a wide variety of N-benzylic and N-allylic sulfonamides couple with sulfinic acids to give structurally diversified sulfones in moderate to excellent yields. Furthermore, the reaction of N-(2-acyl)allylic sulfonamides with sulfinic acids provides

  通过在室温下通过sp 3 C-N键裂解，开发了一种前所未有的亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化反应。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种各样的N-苄基和N-烯丙基磺酰胺与亚磺酸偶联，以中等至极好的收率得到结构多样化的砜。此外，N-（2-酰基）烯丙基磺酰胺与亚磺酸的反应提供了具有独有的Z选择性的三取代烯丙基砜的便利途径。
• An Expeditious Entry to Benzylic and Allylic Sulfones through Byproduct-Catalyzed Reaction of Alcohols with Sulfinyl Chlorides
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Yin-Huan Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo901974h

  日期：2009.12.18

  In the absence of external catalysts and additives, a broad range of benzylic and allylic alcohols react with various sulfinyl chlorides to afford structurally diversified benzylic and allylic sulfones in moderate to excellent yields, and importantly, a catalysis with byproduct HCl is involved in this new protocol for sulfone synthesis.
• Preparation of Quaternary Centers via Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Tertiary Sulfones
  作者：Zachary T. Ariki、Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b10855

  日期：2018.1.10

  benzylic and allylic sulfones with arylboroxines. A variety of tertiary sulfones, which can easily be prepared via a deprotonation-alkylation route, were reacted to afford symmetric and unsymmetric quaternary products in good yields. We highlight the use of either BrettPhos or Doyle's phosphines as effective ligands for these challenging desulfonative coupling reactions. The utility of this methodology

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。