3-(3-phenylprop-1-ene-3-one-1-yl)thiophene | 106522-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenylprop-1-ene-3-one-1-yl)thiophene
• 英文别名: 1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)-2-propen-1-one；1-phenyl-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-3-keto-1-(3-thienyl)propene；1-phenyl-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 106522-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: UREUCWDGXKLIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  355.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenylprop-1-ene-3-one-1-yl)thiophene 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-(4-benzoyl-2,5-di(thiophen-3-yl)-1,3-dithiol-2-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温条件下，用元素硫二聚硫化查尔酮来合成四取代的1,3-二硫醇。

  摘要：

  发现查尔酮与元素硫发生硫化二聚反应，生成四取代的1,3-二硫醇。发现反应在室温下在DMSO中在氮基催化剂存在下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01618
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 α-Methylenebenzyl formate 在 三乙基硅烷 、 2-二苯基膦-联苯 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-(3-phenylprop-1-ene-3-one-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基乙烯基格式：查尔酮衍生物羰基化合成中的新CO源和酮源

  摘要：

  首次探索了1-芳基乙烯基甲酸酯作为一种新的CO替代物。大多数已知的CO前体通常会产生不希望有的残留物，必须将其除去。在该策略中，释放出CO后，由1-芳基乙烯基甲酸酯原位生成的苯乙酮可通过钯催化的还原羰基化反应成功地用作苯甲醛与查耳酮合成的良好酮源。在温和条件下，以令人满意的产率获得了各种查耳酮，并具有良好的底物相容性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900011

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama–Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(iii)–N,N′-dioxide complex
  作者：Qi Zhang、Xiao Xiao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1ob05558e

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of the 2-silyloxyfuran with chalcone derivatives, catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, has been accomplished which tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds with complete regioselectivities, excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and good to excellent enantioselectivities

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。
• Enantioselective aza-Michael reaction of hydrazide to chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition
  作者：Jun Jiang、Yunfei Cai、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c0cc05804a

  日期：——

  The catalytic asymmetric aza-Michael reaction of benzoyl hydrazine toward chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition was facilitated by the developed N,N'-dioxide-Sc(OTf)(3) complex under mild conditions, affording the pharmacologically and synthetically useful products in moderate to high yields with up to 97% ee.

  通过在温和的条件下开发的N，N'-dioxide-Sc（OTf）（3）配合物促进苯甲酰肼通过未活化的胺部分共轭加成反应向查尔酮类化合物的催化不对称aza-Michael反应，从而提供了药理和合成有用的产品中等至高产量，ee最高可达97％。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Access to 2‐Amino‐3‐Arylthiophenes by Base‐Catalyzed Redox Condensation Reaction Between Arylacetonitriles, Chalcones, and Elemental Sulfur
  作者：Thi Thu Tram Nguyen、Van Anh Le、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201901235

  日期：2020.1.7

  three‐component reaction of arylacetonitriles, chalcones and elemental sulfur. The first step consists of a DBU‐catalyzed formation of Michael adduct between arylacetonitriles and chalcones. The second step is a cascade of DABCO‐catalyzed sulfuration of the Michael adduct with elemental sulfur followed by an oxidative cyclization to afford thiophenes. Compared to the Gewald reactions and related transformations

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。
• Highly regio-, diastereo- and enantioselective deracemization of axially chiral 3-alkylideneoxindoles
  作者：Hongjiang Mei、Lili Lin、Lifeng Wang、Li Dai、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc05164f

  日期：——

  The first catalytic asymmetric dynamic resolution of unprotected racemic 3-(4-alkylcyclohexylidene)indolin-2-ones via one step direct vinylogous Michael reaction with chalcones was realized by a chiral N,N′-dioxide/Sc(III) complex catalytic system. A variety of (Z)-4-alkyl-2-((3-oxo-1,3-diarylpropyl)cyclohexylidene)-indolin-2-ones with three stereogenic centers at ξ-, γ- and δ’-positions were obtained

  通过手性N，N'-二氧化物/ Sc（III）复杂的催化体系，实现了未保护的外消旋3-（4-烷基环己叉基）吲哚-2-酮通过一步直接乙烯基键与查耳酮的催化不对称动态拆分。获得了在（Z）-4-烷基-2-（（（3-氧代-1,3-二芳基丙基）环己叉基）-吲哚-2-酮的各种化合物，它们在ξ-，γ-和δ'位置具有三个立体中心。高达95％的收率，98％的ee和99/1 dr。提出了一种可能的过渡态来解释立体选择性的起源。