6,6-Dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol | 197090-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 6,6-Dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
• 英文别名: 6,6-Dimethyloxan-2-ol
• CAS: 197090-43-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NQDQKPGBVHXFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  马尿酸的螺酮基团对抗增殖活性的结构和立体化学要求

  摘要：

  Hippuristanol 是一种天然产物，最近已被证明可以抑制真核翻译起始和肿瘤细胞增殖。为了研究马尿酸的结构和活性关系，我们通过扩大其 F 环的大小合成了一系列类似物，并确定了它们对癌细胞系增殖的影响。hippuristanol 的 F 环的所有变化导致活性降低 3 倍至 >100 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.093
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-pyrrol-1-ylhexan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6,6-Dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学选择性碱介导的醛保护/脱保护方法

  摘要：

  通过在 -78 °C 的 THF 中直接加入吡咯酸锂，可以有效地保护多种醛作为吡咯甲醇衍生物。与酮相比，这种保护对醛具有化学选择性，并且 O-锂化、O-质子化或 O-甲硅烷基化的甲醇可用于在低温下阻止醛与亲核试剂和碱性试剂接触。使用 DBU、NaOMe 或 TBAF 进行温和、基本的脱保护，允许对释放的醛进行原位捕获反应（例如 Wadsworth-Horner-Emmons 烯化）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42470

文献信息

• Efficient and Selective Cu/Nitroxyl-Catalyzed Methods for Aerobic Oxidative Lactonization of Diols
  作者：Xiaomin Xie、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.5b01036

  日期：2015.3.25

  unsymmetrical diols, whereas a Cu/TEMPO catalyst system (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl-N-oxyl) displays excellent chemo- and regioselectivity for the oxidation of less hindered unsymmetrical diols. These catalyst systems are compatible with all classes of alcohols (benzylic, allylic, aliphatic), mediate efficient lactonization of 1,4-, 1,5-, and some 1,6-diols, and tolerate diverse functional groups

  Cu/硝酰基催化剂已被鉴定为在使用环境空气作为氧化剂的温和反应条件下促进二醇的高效和选择性有氧氧化内酯化。反应的化学选择性和区域选择性可以通过改变硝酰基助催化剂的特性来调节。Cu/ABNO 催化剂体系 (ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-N-oxyl) 与对称二醇和受阻不对称二醇表现出优异的反应性，而 Cu/TEMPO 催化剂体系 (TEMPO = 2,2,6, 6-四甲基-1-哌啶基-N-氧基）对受阻较小的不对称二醇的氧化显示出优异的化学和区域选择性。这些催化剂体系与所有类型的醇（苄醇、烯丙基、脂肪醇）相容，介导 1,4-、1,5- 和一些 1,6-二醇的有效内酯化，并耐受不同的官能团，
• Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Semipinacol Rearrangement for the Synthesis of Chiral Spiroethers
  作者：Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Hai-Jun Zhang、Yong-Qiang Tu、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1002/anie.200904565

  日期：2009.10.26

  A new twist: The catalytic asymmetric semipinacol rearrangement reaction of 2‐oxo allylic alcohols 1 in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid (R)‐2 a or its silver salt (R)‐2 b affords enantiomerically pure spiroethers 3.

  一个新的转折：2-氧代烯丙醇的催化不对称semipinacol重排反应1在手性磷酸（催化量存在- [R ）- 2或它的银盐（[R ）- 2 B，得到对映体纯spiroethers 3。
• Direct synthesis of δ-lactones from 2-(3-lithiopropyl)-1,3-dioxolane and carbonyl compounds
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97466-5

  日期：——