9-methoxy-1-methyl-1H-benzo[de][1,6]naphthyridin-8-ol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-methoxy-1-methyl-1H-benzo[de][1,6]naphthyridin-8-ol hydrochloride
• 英文别名: 1-methyl-8-demethylaaptamine hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 264.711
• InChiKey: TTZUPZKIPZALRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst A-21 ion-exchange resin 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 177.16h， 生成 9-methoxy-1-methyl-1H-benzo[de][1,6]naphthyridin-8-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s