2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-amino-benzenesulfonic acid-(2,6-dimethyl-anilide)；2-Amino-benzolsulfonsaeure-(2,6-dimethyl-anilid)
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: QWORFBLPVRNJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-((4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)-2-(2,6-dimethylphenyl)-2H-benzo[e]-[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型 2H-苯并[e]-[1,2,4]噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物作为 PI3Kδ 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  在之前的工作中，我们应用旋转限制策略并在吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺的3-位引入取代基作为亲和元素与更深的疏水口袋相互作用，发现了一系列新型喹唑啉酮作为有效的 PI3Kδ 抑制剂。其中，吲哚衍生物 3 是选择性最强的 PI3Kδ 抑制剂之一，而 3,4-二甲氧基苯基衍生物 4 是一种有效且选择性的双重 PI3Kδ/γ 抑制剂。在这项研究中，我们用磺酰基取代了喹唑啉酮核心中的羰基，设计了一系列新型 2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物作为 PI3Kδ 抑制剂。N-(2,6-二甲基苯基)-2-硝基苯磺酰胺5和N-(2,6-二甲基苯基)-2-硝基-5-氟苯磺酰胺6中硝基还原后，所得2-氨基苯磺酰胺与原乙酸三甲酯反应，得到3-甲基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物衍生物。3-甲基溴化后，与 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

  DOI：

  10.3390/molecules24234299
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2H-苯并[e]-[1,2,4]噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物作为 PI3Kδ 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  在之前的工作中，我们应用旋转限制策略并在吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺的3-位引入取代基作为亲和元素与更深的疏水口袋相互作用，发现了一系列新型喹唑啉酮作为有效的 PI3Kδ 抑制剂。其中，吲哚衍生物 3 是选择性最强的 PI3Kδ 抑制剂之一，而 3,4-二甲氧基苯基衍生物 4 是一种有效且选择性的双重 PI3Kδ/γ 抑制剂。在这项研究中，我们用磺酰基取代了喹唑啉酮核心中的羰基，设计了一系列新型 2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪 1,1-二氧化物衍生物作为 PI3Kδ 抑制剂。N-(2,6-二甲基苯基)-2-硝基苯磺酰胺5和N-(2,6-二甲基苯基)-2-硝基-5-氟苯磺酰胺6中硝基还原后，所得2-氨基苯磺酰胺与原乙酸三甲酯反应，得到3-甲基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物衍生物。3-甲基溴化后，与 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

  DOI：

  10.3390/molecules24234299

文献信息

• 1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DIOXIDES AND 3,4-DIHYDRO-1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DIOXIDES^{1, 2}
  作者：JAMES H. FREEMAN、E. C. WAGNER

  DOI：10.1021/jo01146a001

  日期：1951.6