1-azido-4-chloro-2-(phenylethynyl)benzene | 1417819-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-chloro-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Azido-4-chloro-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1417819-68-1
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: ASXXWMVJVKIKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-chloro-2-(phenylethynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 trans-ethyl 2-chloro-6,11-dioxo-10a-phenyl-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基芳基叠氮化物和环状β-二酮通过钯催化的一锅插入反应合成N稠合的七元吲哚-3-酯

  摘要：

  描述了一种新型的将环状C-酰亚胺插入环状β-二酮的新型反应，以构建N融合的七元多功能多环吲哚3-3-酮衍生物，显示出对各种官能团的良好耐受性。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000243
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(苯基乙炔基)苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到1-azido-4-chloro-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 2-炔基叠氮芳烃与 AgSCF3 的三氟甲硫基化合成 3-（（三氟甲基）硫代）吲哚

  摘要：

  已经开发了2-炔基叠氮芳烃与三氟甲硫醇银 (AgSCF 3 ) 的直接和有效的三氟甲硫基化反应，用于构建 3-((三氟甲基) 硫代) 吲哚。三氟甲基硫醇化方案与广泛的底物范围兼容，可在一个步骤、露天和较短的反应时间内以中等至良好的收率提供各种 3-（（三氟甲基）硫代）吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109878

文献信息

• 一种铜催化合成2-芳基-3-芳基磺酰基-1H-吲哚的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108558734A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种铜催化合成2‑芳基‑3‑芳基磺酰基‑1H‑吲哚的方法：以三氟甲磺酸铜为催化剂，过氧化苯甲酸叔丁酯为氧化剂，1‑叠氮基‑2‑(芳基乙炔基)苯以及芳基磺酰肼为反应物，乙腈与水(VMeCN:H2O＝2:1)为混合溶剂，室温下搅拌8h，反应结束后反应液后处理得到2‑芳基‑3‑芳基磺酰基‑1H‑吲哚。本发明的合成方法具有催化剂用量小、毒性小，原料易制得，官能团普适性较好等特点。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with o-azidoarylalkynes: a regiospecific route to unsymmetrical 2,3-disubstituted indoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Wei Wang、Yonghui He、Guangyu Yang、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c6cc10305g

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of unsymmetrical 2,3-diaryl-substituted indoles from arylsulfonyl chlorides and o-azidoarylalkynes at room temperature has been discovered. This transformation exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance. The use of inexpensive eosin Y as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical.

  已发现在室温下由芳基磺酰氯和邻叠氮基芳基炔烃可见光催化合成不对称的2，3-二芳基取代的吲哚。该转变表现出优异的底物范围和官能团耐受性。使用廉价的曙红Y作为催化剂且操作简便，使得该方案非常实用。
• Eosin Y photoredox catalyzed net redox neutral reaction for regiospecific annulation to 3-sulfonylindoles <i>via</i> anion oxidation of sodium sulfinate salts
  作者：Rajendra S. Rohokale、Shrikant D. Tambe、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c7ob02977b

  日期：——

  with 2-alkynyl-azidoarenes was developed with visible light as a mediator. The reaction offers metal and oxidant/reductant free, visible light mediated vicinal sulfonamination of alkynes to 2-aryl/alkyl-3-sulfonylindoles and proceeds via the generation of a sulfur-centered radical through direct oxidation of the sulfinate anion by an excited photocatalyst with a reductive quenching cycle. The mild conditions

  利用可见光作为介体，通过亚磺酸钠盐的阴离子氧化和2-炔基-叠氮基芳烃的自由基级联环化，开发了曙红Y光氧化还原催化的3-磺酰吲哚的净氧化还原中性过程。该反应提供的金属和氧化剂/还原剂免费，可见光介导的炔烃邻sulfonamination 2-芳基/烷基-3- sulfonylindoles并且进行经由的生成的硫为中心的通过用激发光催化剂通过亚磺酸根阴离子的直接氧化自由基还原性淬灭循环。温和的条件，有机染料作为光催化剂的使用，工作台的稳定性以及易于获得的起始原料，使本发明的方法绿色环保且引人注目。
• Cyclization of Alkyne–Azide with Isonitrile/CO via Self-Relay Rhodium Catalysis
  作者：Zhen Zhang、Fan Xiao、Baoliang Huang、Jincheng Hu、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03570

  日期：2016.3.4

  A self-relay rhodium(I)-catalyzed cyclization of alkyne–azides with two σ-donor/π-acceptor ligands (isonitriles and CO) to form sequentially multiple-fused heterocycle systems via tandem nitrene transformation and aza-Pauson–Khand cyclization has been developed. In this approach, an intriguing chemoselective insertion process of isonitriles superior to CO was observed. This reaction provides an alternative

  具有两个σ-供体/π-受体配体（腈和CO）的自中继铑（I）催化的炔-叠氮化物的环化反应通过串联氮转化和氮杂-Pauson-Khand环化反应依次形成多重稠合杂环系统已开发。在这种方法中，观察到了一种优于CO的有趣的异腈化学选择性插入过程。该反应提供了合成功能化吡咯并[2，3- b ]吲哚支架的替代策略。
• Visible-Light-Mediated Eosin Y Photoredox-Catalyzed Vicinal Thioamination of Alkynes: Radical Cascade Annulation Strategy for 2-Substituted-3-sulfenylindoles
  作者：Shrikant D. Tambe、Rajendra S. Rohokale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1002/ejoc.201800287

  日期：2018.5.15

  An efficient, mild, and metal‐free radical cascade annulation strategy for 2‐substituted‐3‐sulfenylindoles from 2‐alkynyl‐azidoarenes by vicinal thioamination of alkynes, catalyzed by a eosin Y photoredox catalyst mediated by visible light in the presence of air as mild oxidant.

  一种有效的，温和的，金属自由基的级联环化策略，其通过炔烃的邻位硫代胺化反应制得的2-炔基-叠氮基芳烃中的2-取代的3-亚磺酰基吲哚，由曙红Y光氧化还原催化剂催化，可见光在空气存在下介导。温和的氧化剂。