5,5'-((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione) | 1311162-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione)
• 英文别名: 5-[1-[2-[1-(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)ethylamino]anilino]ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1311162-31-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 444.441
• InChiKey: JTYHJOGIJKBXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  691.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione) 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,7-dichloro-N(2),N(9)-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成4,7-二氨基取代的1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺

  摘要：

  描述了通用的中间体4，7-二氯-1，10-菲咯啉-2，9-二羧酸的方便且高产率的多谱合成。该中间体被进一步有效地衍生为具有潜在的G-四链体稳定作用的4,7-二氨基-1,10-菲咯啉-2,9-二甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201321z
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 邻苯二胺 反应 29.0h， 以66%的产率得到5,5'-((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione)
  参考文献：
  名称：

  高效彩色可调铜（I）配合物及其在溶液处理的有机发光二极管中的应用

  摘要：

  合成了一系列基于dppnc和新cuproine的Cu I配合物（dppnc = 7,8-双（二​​苯基膦基）-7,8-dicarba-nido-未分解的），这些Cu I配合物的发射颜色可以从绿色调整通过合理调节新铜环素配体的结构而变成深红色。表征了发光的Cu I配合物的分子结构Cu（dppnc）-G（发绿光），Cu（dppnc）-Y（发黄光）和Cu（dppnc）-R（发红光）通过光物理和计算（密度泛函理论）研究阐明了相关的过渡性质。计算结果表明，热激活延迟荧光（TADF）是这些Cu I的发射机理。复合体。基于发射复合物作为掺杂剂，可制备经溶液处理的高效绿色，黄色和红色发光OLED。在具有Cu（dppnc）-G的绿色发光器件中，在1000 cd m -2时可实现15.20％的高外部量子效率（EQE）和48.15 cd A -1的电流效率。在基于Cu（dppnc）-R的红色器件中，最大EQE为10

  DOI：

  10.1002/asia.201700081

文献信息

• Exploring electronic effects on the partitioning of actinides(<scp>iii</scp>) from lanthanides(<scp>iii</scp>) using functionalised bis-triazinyl phenanthroline ligands
  作者：Alyn C. Edwards、Christoph Wagner、Andreas Geist、Neil A. Burton、Clint A. Sharrad、Ralph W. Adams、Robin G. Pritchard、Petra J. Panak、Roger C. Whitehead、Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c6dt02474b

  日期：——

  5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzo-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline (CyMe4-BTPhen) ligands are reported herein. Evaluating the kinetics, selectivity and stoichiometry of actinide(III) and lanthanide(III) radiotracer extractions has provided a mechanistic insight into the extraction process. For the first time, it has been demonstrated that metal ion extraction kinetics can be modulated

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。
• Efficient Color-Tunable Copper(I) Complexes and Their Applications in Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Gary Kwok-Ming So、Gang Cheng、Jian Wang、Xiaoyong Chang、Chi-Chung Kwok、Hongxing Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201700081

  日期：2017.7.4

  neocuproine‐based CuI complexes (dppnc=7,8‐bis(diphenylphosphino)‐7,8‐dicarba‐nido‐undecaborate) are synthesized and the emission color of these CuI complexes can be tuned from green to deep red via rational modification of the neocuproine ligand structure. The molecular structures of the emissive CuI complexes, Cu(dppnc)‐G (green emitting), Cu(dppnc)‐Y (yellow emitting), and Cu(dppnc)‐R (red emitting), are

  合成了一系列基于dppnc和新cuproine的Cu I配合物（dppnc = 7,8-双（二​​苯基膦基）-7,8-dicarba-nido-未分解的），这些Cu I配合物的发射颜色可以从绿色调整通过合理调节新铜环素配体的结构而变成深红色。表征了发光的Cu I配合物的分子结构Cu（dppnc）-G（发绿光），Cu（dppnc）-Y（发黄光）和Cu（dppnc）-R（发红光）通过光物理和计算（密度泛函理论）研究阐明了相关的过渡性质。计算结果表明，热激活延迟荧光（TADF）是这些Cu I的发射机理。复合体。基于发射复合物作为掺杂剂，可制备经溶液处理的高效绿色，黄色和红色发光OLED。在具有Cu（dppnc）-G的绿色发光器件中，在1000 cd m -2时可实现15.20％的高外部量子效率（EQE）和48.15 cd A -1的电流效率。在基于Cu（dppnc）-R的红色器件中，最大EQE为10
• TRACERS FOR PETROLEUM RESERVOIRS
  申请人：Saudi Arabian Oil Company

  公开号：US20190226326A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The disclosure features methods of analyzing a fluid extracted from a reservoir, the methods including introducing a first composition featuring a first complexing agent into a reservoir at a first location, extracting a fluid from the reservoir at a second location different from the first location, combining the fluid with a second composition featuring a concentration of a lanthanide ion to form a third composition featuring a concentration of a complex formed by the first complexing agent and the lanthanide ion, exposing a quantity of the complex to electromagnetic radiation for a first time period ending at a time to, detecting fluorescence emission from the quantity of the complex for a second time period starting at a time t 1 >t 0 , where t 1 −t 0 is greater than 2 microseconds, and determining information about a fluid flow path between the first location and the second location.

  该披露涉及分析从储层中提取的流体的方法，该方法包括在第一位置向储层引入具有第一络合剂的第一组成物，从与第一位置不同的第二位置提取储层中的流体，将流体与具有镧系离子浓度的第二组成物结合，形成具有第一络合剂和镧系离子形成的络合物浓度的第三组成物，将一定量的络合物暴露于电磁辐射中，持续第一时间段直至时间to，检测来自一定量络合物的荧光发射，持续第二时间段，从时间t1>t0开始，其中t1−t0大于2微秒，并确定第一位置和第二位置之间的流体流动路径的信息。
• A Cu^I-Based Metallo-Supramolecular Gel-Like Material Built from a Library of ­Oligomeric Ligands Featuring Exotopic 1,10-Phenanthroline Units
  作者：José Augusto Berrocal、Simone Albano、Luigi Mandolini、Stefano Di Stefano

  DOI：10.1002/ejoc.201501201

  日期：2015.12

  advantage of the strong affinity of 1,10-phenanthroline derivatives for CuI. The formation of a gel-like material only upon addition of [Cu(CH3CN)4]PF6 to the most concentrated library (cmon = 60 mM) was explained as arising from the presence of significant amounts of trimeric and higher oligomeric macrocycles Ci (i ≥ 3), acting as cross-linking components. A gel-like material has been obtained by exo coordination

  合成了在环骨架中包含异位 1,10-菲咯啉核的 22 元环状烯烃 C1，并在稀释的二氯甲烷溶液中以不同的单体浓度 (cmon) 进行开环复分解聚合 (ROMP)。利用 1,10-菲咯啉衍生物对 CuI 的强亲和力，所得大环低聚物文库用作生成主链金属-配体低聚/聚合复合物的配体。只有在将 [Cu(CH3CN)4]PF6 添加到最浓缩的文库 (cmon = 60 mM) 时才会形成凝胶状材料，这被解释为由于存在大量三聚体和更高的低聚大环 Ci (i ≥ 3)，作为交联组分。
• COPPER (I) COMPLEXES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Yersin Hartmut

  公开号：US20130150581A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to neutral mononuclear copper (I) complexes for emitting light and with a structure according to formula (A) in which: M represents: Cu(I); L∩L represents: a single, negatively charged, bidentate ligand; N∩N represents: a diimine ligand (substituted with R and FG), in particular a substituted 2,2′-bipyridine derivative (bpy) or a substituted 1,10-phenanthroline derivative (phen); R represents: at least one sterically demanding substituent for preventing the planarisation of the complex in the excited state; FG=functional group, and represents: at least one second substituent for increasing solubility in organic solvents. The substituent can also be used for electron transport or alternatively for hole transport, said functional group being bound to the diimine ligands either directly or by means of suitable bridges; and the copper (I) complex: having a ΔE(S 1 −T 1 ) value of less than 2500 cm −1 between the lowest excited singlet state (S 1 ) and the triplet state (T 1 ) which lies below; having an emission lifespan of at most 20 μs; having an emission quantum yield of greater than 40%, and a solubility of at least 1 g/L in organic solvents, in particular polar organic hydrocarbons such as acetone, methyl ethyl ketone, benzene, toluene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, dichloroethane, tetrachloroethylene, alcohols, acetonitrile or water.

  本发明涉及一种中性的单核铜(I)配合物，用于发光，其结构符合公式(A)，其中：M表示：Cu(I)；L∩L表示：一种单负离子的双齿配体；N∩N表示：一种二亚胺配体（用R和FG取代），特别是取代的2,2′-联吡啶衍生物（bpy）或取代的1,10-邻菲啰啉衍生物（phen）；R表示：至少一个空间位阻取代基，以防止激发态下配合物的平面化；FG表示：功能基团，代表至少一个第二取代基，以增加在有机溶剂中的溶解度。该取代基还可用于电子输运或孔传输，该功能基团直接或通过适当的桥连接到二亚胺配体上；铜(I)配合物：具有最低激发单重态（S1）和三重态（T1）之间的ΔE(S1−T1)值小于2500 cm−1；具有最多20 μs的发射寿命；具有大于40％的发射量子产率，并且在有机溶剂中的溶解度至少为1 g/L，特别是在极性有机烃中，如丙酮、甲基乙酮、苯、甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、四氯乙烯、醇、乙腈或水中。