N-(3,4-dimethoxybenzoyl)-L-cysteine ethyl ester | 316378-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzoyl)-L-cysteine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 316378-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: IXMIFEDVFDSAAP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzoyl)-L-cysteine ethyl ester 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzoyl)-L-cystine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NO-Mediated Aromatic Nitration during Decomposition of Phenolic S-Nitrosothiols in Non-Aqueous Aerobic Medium.

  摘要：

  在溶液中生成了源自 L-半胱氨酸的五种新型 S-亚硝硫醇化合物（6-10），并通过紫外光谱法跟踪了它们的分解速率。在乙腈中，化合物 9 和 10 是该系列中最稳定的，半衰期为 24 小时。具有酚羟基的衍生物 8、9 和 10 提供了一种意想不到的分解途径，在非水介质中发生了芳香环的硝化反应。这似乎与苯氧基自由基有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1634
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzoyl)-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NO-Mediated Aromatic Nitration during Decomposition of Phenolic S-Nitrosothiols in Non-Aqueous Aerobic Medium.

  摘要：

  在溶液中生成了源自 L-半胱氨酸的五种新型 S-亚硝硫醇化合物（6-10），并通过紫外光谱法跟踪了它们的分解速率。在乙腈中，化合物 9 和 10 是该系列中最稳定的，半衰期为 24 小时。具有酚羟基的衍生物 8、9 和 10 提供了一种意想不到的分解途径，在非水介质中发生了芳香环的硝化反应。这似乎与苯氧基自由基有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1634

文献信息

• NO-Mediated Aromatic Nitration during Decomposition of Phenolic S-Nitrosothiols in Non-Aqueous Aerobic Medium.
  作者：Catherine PETIT、Vania BERNARDES-GENISSON、Pascal HOFFMANN、Jean-Pierre SOUCHARD、Serge LABIDALLE

  DOI：10.1248/cpb.48.1634

  日期：——

  Five novel S-nitrosothiol compounds (6-10) derived from L-cysteine were generated in solution and their decomposition rate was followed by UV spectroscopy. In acetonitrile, compounds 9 and 10 were the most stable of this series with a half-life of 24 h. The final organic decomposition products of the five S-nitrosothiols were also analysed. Derivatives 8, 9, and 10, possessing a phenolic hydroxyl group, afforded an unexpected decomposition pathway, with nitration of aromatic ring occurring in non-aqueous media. A mechanism involving a phenoxy radical seems to be implicated.

  在溶液中生成了源自 L-半胱氨酸的五种新型 S-亚硝硫醇化合物（6-10），并通过紫外光谱法跟踪了它们的分解速率。在乙腈中，化合物 9 和 10 是该系列中最稳定的，半衰期为 24 小时。具有酚羟基的衍生物 8、9 和 10 提供了一种意想不到的分解途径，在非水介质中发生了芳香环的硝化反应。这似乎与苯氧基自由基有关。