(E/Z)-1-(α-Thienyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one | 31330-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-1-(α-Thienyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one
• 英文别名: 2-Thenylidenacetessigester；Ethyl 3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanoate
• CAS: 31330-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: HDEPAJRNHPCHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-(α-Thienyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-Hydroxy-5-(α-thienyl)-6-ethoxycarbonyl-5,5a,8,8a-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Shults; Petrova; Rybalova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 6, p. 845 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E/Z)-1-(α-Thienyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺迈克尔/迈克尔反应不对称合成五取代环己烷

  摘要：

  由α,β-不饱和醛和α-乙酰基-β-芳基-α,β-不饱和酯以优异的非对映选择性和对映选择性合成五取代环己烷。三个连续立体中心由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺迈克尔/迈克尔反应控制，然后差向异构化为热力学有利的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101106

文献信息

• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116541
  作者：Jiang, Yukun、Tang, Ya、Li, Yuxuan、Liu, Lu、Yue, Kairui、Li, Xiaoyang、Qiu, Peiju、Yin, Ruijuan、Jiang, Tao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116541

  日期：——

  disulfide analogues. Among the prepared analogues, diselenide analogue and significantly increased the ability of inhibiting HDAC6 and induced apoptosis and G2/M cell cycle arrest. However, cyclic selenenylsulfides analogues lost its HDAC inhibitory ability and exhibited no effect on cell cycle and apoptosis, indicating that the anti-proliferative mechanism of cyclic selenenylsulfides analogues has changed

  Psammaplin A () 是一种对称的溴酪氨酸衍生的二硫化物海洋代谢物，据报道可以通过其硫醇单体抑制 HDAC1/2/3。受这种海洋天然产物的二硫键结构的启发，我们设计并合成了一系列类似物，其中的二硫键被二硒键或环状二硫键/二硒化物/硒烯基硫基序取代。我们还研究了这些类似物的 HDAC 抑制、细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用。结果表明，所有合成的二硒化物类似物和环状硒基硫醚化合物均比二硫键类似物的对应物表现出更好的抗增殖活性。所制备的类似物中，二硒化物类似物显着增加了抑制HDAC6并诱导细胞凋亡和G2/M细胞周期阻滞的能力。然而，环硒基硫类似物失去了HDAC抑制能力，对细胞周期和细胞凋亡没有影响，表明环硒基硫类似物的抗增殖机制发生了变化。
• 一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN115925675A

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种Psammaplin A类衍生物及其制备方法和应用。所述Psammaplin A类衍生物的结构式如式(I)或(Ⅱ)所示： 其中，R1为芳香环、杂环或其取代杂环；R2为H或C1‑5烷基，R3为H或C1‑5烷基；X为H或C1‑5烷基或C3‑5环烷基或芳香环、杂环或其取代杂环；Y为S或Se或Te，Z为S或Se或Te；n＝1～5。本发明的Psammaplin A衍生物具有很好的稳定性，对IDH1/R132H突变酶活具有显著的抑制活性，而对IDH1/WT野生型酶活没有明显影响，且对多种肿瘤细胞株的增殖具有抑制活性，继而达到抑制肿瘤生长的作用，为开发抗肿瘤药物提供了重要参考。
• Stetter, Hermann; Lappe, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1890 - 1897
  作者：Stetter, Hermann、Lappe, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Combinatorial Synthesis of Functionalized 1,3-Thiazine Libraries Using a Combined Polymer-Supported Reagent/Catch-and-Release Strategy
  作者：Gernot A. Strohmeier、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.200352731

  日期：2004.1.23