ethyl S-(2,5-dihydroxyphenyl)cysteinate | 129340-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl S-(2,5-dihydroxyphenyl)cysteinate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-amino-3-(2,5-dihydroxyphenylthio)propanoate；ethyl (2R)-2-amino-3-(2,5-dihydroxyphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 129340-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: NHYZSRGDGYYBBL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl S-(2,5-dihydroxyphenyl)cysteinate 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (9CI)-2,6-羟基-2-苯并噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的苯并[d]噻唑-2-羧酰胺衍生物作为潜在的EGFR抑制剂的细胞毒性评价

  摘要：

  新型苯并[ d]基于虚拟筛选方法从头设计了]噻唑-2-羧酰胺衍生物。合成目标化合物并评估其对表皮生长因子受体高表达癌细胞系（A549，HeLa和SW480），表皮生长因子受体低表达细胞系（HepG2）和人肝正常细胞系（HL7702）的细胞毒性）。几种目标化合物已显示出对A549，HeLa和SW480的中等至极强的效力，并且对HepG2的细胞毒性作用较弱，这表明它们可能是表皮生长因子受体抑制剂。而且它们几乎没有表现出针对HL7702的任何活性，这表明它们很可能会克服针对正常细胞的非特异性毒性。特别是化合物6- [2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基] -N-（呋喃-2-基甲基）苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺（6i）被确认为有前途的药物，表现出最强的细胞毒活性，对A549，HeLa，IC 50的IC 50值为4.05、12.17、6.76μM。和SW480细胞系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1925-7
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 、 对苯醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl S-(2,5-dihydroxyphenyl)cysteinate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的苯并[d]噻唑-2-羧酰胺衍生物作为潜在的EGFR抑制剂的细胞毒性评价

  摘要：

  新型苯并[ d]基于虚拟筛选方法从头设计了]噻唑-2-羧酰胺衍生物。合成目标化合物并评估其对表皮生长因子受体高表达癌细胞系（A549，HeLa和SW480），表皮生长因子受体低表达细胞系（HepG2）和人肝正常细胞系（HL7702）的细胞毒性）。几种目标化合物已显示出对A549，HeLa和SW480的中等至极强的效力，并且对HepG2的细胞毒性作用较弱，这表明它们可能是表皮生长因子受体抑制剂。而且它们几乎没有表现出针对HL7702的任何活性，这表明它们很可能会克服针对正常细胞的非特异性毒性。特别是化合物6- [2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基] -N-（呋喃-2-基甲基）苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺（6i）被确认为有前途的药物，表现出最强的细胞毒活性，对A549，HeLa，IC 50的IC 50值为4.05、12.17、6.76μM。和SW480细胞系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1925-7

文献信息

• Hydroquinone derivative skin brightening compounds
  申请人：Wempe Michael Fitzpatrick

  公开号：US20080286219A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Skin brightening compositions based on hydroquinone derivatives and methods of making and using the composition. The hydroquinone derivatives are 2-thio-hydroquinone derivatives.
• Design, synthesis and cytotoxic evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole-2-carboxamide derivatives as potential EGFR inhibitors
  作者：Lan Zhang、Xin-Shan Deng、Chao Zhang、Guang-Peng Meng、Jiao-Feng Wu、Xue-Song Li、Qing-Chun Zhao、Chun Hu

  DOI：10.1007/s00044-017-1925-7

  日期：2017.9

  A novel series of benzo[d]thiazole-2-carboxamide derivatives have been de novo designed based on virtual screening methods. The target compounds were synthesized and evaluated for the cytotoxicity against epidermal growth factor receptor high-expressed cancer cell lines (A549, HeLa, and SW480), epidermal growth factor receptor low-expressed cell line (HepG2) and human liver normal cell line (HL7702)

  新型苯并[ d]基于虚拟筛选方法从头设计了]噻唑-2-羧酰胺衍生物。合成目标化合物并评估其对表皮生长因子受体高表达癌细胞系（A549，HeLa和SW480），表皮生长因子受体低表达细胞系（HepG2）和人肝正常细胞系（HL7702）的细胞毒性）。几种目标化合物已显示出对A549，HeLa和SW480的中等至极强的效力，并且对HepG2的细胞毒性作用较弱，这表明它们可能是表皮生长因子受体抑制剂。而且它们几乎没有表现出针对HL7702的任何活性，这表明它们很可能会克服针对正常细胞的非特异性毒性。特别是化合物6- [2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基] -N-（呋喃-2-基甲基）苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺（6i）被确认为有前途的药物，表现出最强的细胞毒活性，对A549，HeLa，IC 50的IC 50值为4.05、12.17、6.76μM。和SW480细胞系。