(9CI)-2,6-羟基-2-苯并噻唑羧酸乙酯 | 59587-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (9CI)-2,6-羟基-2-苯并噻唑羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-hydroxybenzo[d]thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-hydroxybenzothiazole-2-carboxylate；ethyl 6-hydroxy-1,3-benzothiazole-2-carboxylate
• CAS: 59587-30-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: NKWMUUYSJMDDID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  377.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2,6-羟基-2-苯并噻唑羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到6-羟基苯并噻唑-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Meroni, Giuseppe; Rajabi, Mehdi; Ciana, Paolo, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 6, p. 53 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-methoxy-7-hydroxy-2H-benzo[1,4]thiazine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(9CI)-2,6-羟基-2-苯并噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Meroni, Giuseppe; Rajabi, Mehdi; Ciana, Paolo, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 6, p. 53 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A fluorescent probe for rapid aqueous fluoride detection and cell imaging
  作者：Bowen Ke、Weixuan Chen、Nanting Ni、Yunfeng Cheng、Chaofeng Dai、Hieu Dinh、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c2cc37270c

  日期：——

  A stable and highly selective fluorescent probe has been designed and synthesized for the rapid detection of fluoride ions (F−) in aqueous solution and living cells. The design was based on the high reactivity of F− toward a silyl group.

  一种稳定且高选择性的荧光探针已被设计和合成，用于在水溶液和活细胞中快速检测氟离子（F−）。设计基于F−对硅基团的高反应性。
• Rapid and Specific Post-Synthesis Modification of DNA through a Biocompatible Condensation of 1,2-Aminothiols with 2-Cyanobenzothiazole
  作者：Yunfeng Cheng、Hanjing Peng、Weixuan Chen、Nanting Ni、Bowen Ke、Chaofeng Dai、Binghe Wang

  DOI：10.1002/chem.201201677

  日期：2013.3.18

  Post‐synthesis modification of DNA is an important way of functionalizing DNA molecules. Herein, we describe a method that first enzymatically incorporates a cyanobenzothiazole (CBT)‐modified thymidine. The side‐chain handle CBT can undergo a rapid and site‐specific cyclization reaction with 1,2‐aminothiols to afford DNA functionalization in aqueous solution. Another key advantage of this method is

  DNA 的合成后修饰是 DNA 分子功能化的重要途径。在此，我们描述了一种首先通过酶促掺入氰基苯并噻唑 (CBT) 修饰的胸苷的方法。侧链手柄 CBT 可以与 1,2-氨基硫醇发生快速和位点特异性的环化反应，从而在水溶液中提供 DNA 功能化。该方法的另一个关键优势是在该过程中形成单一立体/区域异构体，这允许精确控制 DNA 修饰以产生用于适体选择工作和其他应用的单一成分。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• A new synthesis of dehydroluciferin [2-(6′-hydroxy-2′-benzothiazolyl)-thiazole-4-carboxylic acid] from 1,4-benzoquinone
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Giuseppe Meroni、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.019

  日期：2013.7

  A new synthesis of dehydroluciferin [2-(6′-hydroxy-2′-benzothiazolyl)-thiazole-4-carboxylic acid], the oxidative product of luciferin, has been realized starting from 1,4-benzoquinone. Reaction of this compound with l-cysteine ethyl ester, followed by an oxidation–cyclization step afforded 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole that was in situ hydrolyzed and decarboxylated to 6-hydroxybenzothiazole.

  萤光素的氧化产物脱氢萤光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新合成是从1,4-苯醌开始的。该化合物与1-半胱氨酸乙酯反应，然后进行氧化-环化步骤，得到2-羧乙氧基-6-羟基苯并噻唑，将其原位水解并脱羧成6-羟基苯并噻唑。对该关键中间体的叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行α-锂化，然后用DMF进行甲酰化，并将所得醛与1-半胱氨酸乙酯缩合。中间体噻唑烷脱氢，然后脱保护，得到脱氢萤光素，其从1,4-苯醌的总产率为35％（从6-羟基苯并噻唑的产率为69％）。
• A New Synthesis of 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole, the Key Intermediate of d-Luciferin, Starting from 1,4-Benzoquinone
  作者：Enzo Santaniello、Giuseppe Meroni、Paolo Ciana、Adriana Maggi

  DOI：10.1055/s-0029-1217971

  日期：2009.10

  D-luciferin, the natural substrate of firefly luciferases. A new synthesis of2-cyano-6-hydroxybenzothiazole has been realized starting from the reaction of 1,4-benzoquinone with L-cysteine ethyl ester, followed by oxidation-cyclization of the intermediate ethyl (R)-2-amino-3-(2,5-dihydroxyphenylsulfanyl)propanoate hydrochloride to 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole. A suitable protection of this intermediate

  2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole 是合成 D-荧光素（萤火虫荧光素酶的天然底物）的关键中间体。从1,4-苯醌与L-半胱氨酸乙酯的反应开始，然后中间体乙基（R）-2-氨基-3-（ 2,5-二羟基苯硫基）丙酸酯盐酸盐转化为 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole。对该中间体进行合适的保护并转化为相应的腈，在脱保护后得到 2-氰基-6-羟基苯并噻唑（1,4-苯醌的产率为 32%）。该腈与 D-半胱氨酸反应，在室温下以几乎定量的产率 (90-95%) 提供 D-荧光素。