(4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4-hydroxy-6-methoxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxane-3-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 180040-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4-hydroxy-6-methoxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxane-3-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 180040-83-9
• 化学式: C₅₈H₈₅NO₁₄Si
• 分子量: 1048.4
• InChiKey: YJVINAFHXAPRBM-FGLXQMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4-hydroxy-6-methoxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxane-3-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,5R)-3-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-methoxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxane-3-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphotericin B. A Convergent Strategy to the Polyol Segment of the Heptaene Macrolide Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609337
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 hexacarbonyl molybdenum 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4-hydroxy-6-methoxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxane-3-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphotericin B. A Convergent Strategy to the Polyol Segment of the Heptaene Macrolide Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609337

文献信息

• Synthesis of Amphotericin B. A Convergent Strategy to the Polyol Segment of the Heptaene Macrolide Antibiotics
  作者：Glenn J. McGarvey、Jeffrey A. Mathys、Kenneth J. Wilson

  DOI：10.1021/jo9609337

  日期：1996.1.1