Ethyl 5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate | 180718-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 180718-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: SIQSGXAZKFNJOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 N-(o-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridin-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。I.构象受限的稠合咪唑衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力

  DOI：

  10.1248/cpb.44.991
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸乙酯 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Ethyl 5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。I.构象受限的稠合咪唑衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力

  DOI：

  10.1248/cpb.44.991

文献信息

• Novel 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Conformationally Restricted Fused Imidazole Derivatives.
  作者：Mitsuaki OHTA、Takeshi SUZUKI、Tokuo KOIDE、Akira MATSUHISA、Toshio FURUYA、Keiji MIYATA、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.991

  日期：——

  7-tetrahydroimidazo[4,5-c] pyridine and substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole for 4b, 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine for 4c and 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine for 4d as a basic amine part and (2-methoxyphenyl)aminocarbonyl group as an aromatic-carbonyl part). Their activities were then evaluated as an 5-hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonist which may be useful for

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力