(S)-4-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-5-one | 78853-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 78853-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: LCHRNWGJZHSFMT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-5-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到Ts-L-Ala-NHOH
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple and Practical Protocol for N-Protected-α-Amino Hydroxamic Acids

  摘要：

  A facile single step methodology for the preparation of N-Protected-alpha-amino hydroxamic acids from readily accessible N-protected oxazolidinones using hydroxylamine hydrochloride and triethylamine is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085996
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-4-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  克拉维平的[2]苯并pine庚因类似物的合成

  摘要：

  描述了使用简单的方案在assembly吨骨架上组装氮杂环庚烷环合成N-甲苯磺酰基苯并吡喃[2]苯并ze庚酮2的方法。黄原9-9-ol 7的C9与N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的β-C之间的CC键形成10，在用甲醛处理后会发生闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02100-6

文献信息

• A Novel, Simple and Rapid Protocol For N-Protected-oxazolidine-5-ones
  作者：G. Vidyasagar Reddy、G. Venkat Rao、D. S. Iyengar

  DOI：10.1080/00397919908085881

  日期：1999.12.1

  A simple and efficient method fbr the preparation of N-protected oxazolidine-5-ones using microwave irradiation is described.
• Synthesis of a [2]benzazepine analogue of clavizepine
  作者：Alberto Garcı́a、Sonia Paz、Domingo Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02100-6

  日期：2001.1

  The synthesis of N-tosylbenzopyran[2]benzazepinone 2 using a simple protocol for assembly of an azepine ring on the xanthene skeleton is described. Formation of the CC bond between C9 of the xanthen-9-ol 7 and the β-C of N-tosyl aminoacetaldehyde dimethyl acetal leads to 10, which upon treatment with formaldehyde undergoes ring closure.

  描述了使用简单的方案在assembly吨骨架上组装氮杂环庚烷环合成N-甲苯磺酰基苯并吡喃[2]苯并ze庚酮2的方法。黄原9-9-ol 7的C9与N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的β-C之间的CC键形成10，在用甲醛处理后会发生闭环。
• A Novel, Simple and Practical Protocol for N-Protected-α-Amino Hydroxamic Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy

  DOI：10.1080/00397919908085996

  日期：1999.10

  A facile single step methodology for the preparation of N-Protected-alpha-amino hydroxamic acids from readily accessible N-protected oxazolidinones using hydroxylamine hydrochloride and triethylamine is described.