8-Bromo-5-prop-2-ynylisoindolo[2,1-a]benzimidazole | 1346262-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-Bromo-5-prop-2-ynylisoindolo[2,1-a]benzimidazole
• 英文别名: 8-bromo-5-prop-2-ynylisoindolo[2,1-a]benzimidazole
• CAS: 1346262-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂
• 分子量: 323.192
• InChiKey: OKSYECFGTZXJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-5-prop-2-ynylisoindolo[2,1-a]benzimidazole 、 [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化 在 三乙胺 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 以92%的产率得到8-bromo-5-(3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-ylmethyl)-5H-benzo(4,5)imidazo(2,1a) isoindole
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: a facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles

  摘要：

  一种以有机N-杂环卡宾（NHC）催化的“点击”型快速1,3-偶极环加成反应的第一个例子被开发出来，用于区域选择性合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异噁唑。三乙胺（Et3N）作为有效的碱被使用，原位生成氰氧化物和有机NHC催化剂。该催化方法用于将多种取代基（包括其他生物活性片段）连接到异噁唑环上，以选择性设计多核结构。此外，我们还优化了无铜(I)的索诺加希拉交叉偶联反应的条件，以获得高产率的内部炔烃，随后用于环加成反应。提出了一个催化循环，异噁唑形成中的显著区域控制归因于强亲核性有机NHC催化剂与炔烃相互作用后形成的有益的两性离子中间体，以及与氰氧化物的后续反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06072d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 8-Bromo-5-prop-2-ynylisoindolo[2,1-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: a facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles

  摘要：

  一种以有机N-杂环卡宾（NHC）催化的“点击”型快速1,3-偶极环加成反应的第一个例子被开发出来，用于区域选择性合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异噁唑。三乙胺（Et3N）作为有效的碱被使用，原位生成氰氧化物和有机NHC催化剂。该催化方法用于将多种取代基（包括其他生物活性片段）连接到异噁唑环上，以选择性设计多核结构。此外，我们还优化了无铜(I)的索诺加希拉交叉偶联反应的条件，以获得高产率的内部炔烃，随后用于环加成反应。提出了一个催化循环，异噁唑形成中的显著区域控制归因于强亲核性有机NHC催化剂与炔烃相互作用后形成的有益的两性离子中间体，以及与氰氧化物的后续反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06072d

文献信息

• Regioselective synthesis of some new 1,4-disubstituted sulfonyl-1,2,3-triazoles and their antibacterial activity studies
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Shravankumar Kankala、Ranjith Kumar Kankala、Suresh Paidakula、Mohan Rao Gangula、Chandra Sekhar Vasam、Ravinder Vadde

  DOI：10.1007/s00044-017-1926-6

  日期：2017.9

  Some new 1,4-disubstituted-sulfonyl-1,2,3-triazoles (3a–f, 5a–h, 7a–d, and 9a–e) were regioselectively synthesized in high yields by Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (DC) reaction of p-acetamidobenzenesulfonyl azide (p-ABSA) with terminal alkynes. These new triazole compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity against a panel of Gram-positive Bacillus sphericus, Staphylococcus

  Cu（I）催化1,3以高收率选择性合成了一些新的1,4-二取代-磺酰基-1,2,3-三唑（3a – f，5a – h，7a – d和9a – e）。顺丁烯二（DC）反应p -acetamidobenzenesulfonyl叠氮化物（p -ABSA）与末端炔烃。评估了这些新的三唑化合物对一组革兰氏阳性球菌，表皮葡萄球菌和革兰氏阴性克雷伯菌肺炎，大肠杆菌的体外抗菌活性。种类。发现这些化合物中的几种具有与商业标准青霉素-G和链霉素相当的生长抑制活性。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: a facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles
  作者：Shravankumar Kankala、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c1ob06072d

  日期：——

  A first example of organo-N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed click-type fast 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes was developed for the regioselective synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles. Triethylamine (Et3N) was employed as an effective base to generate both nitrile oxide and the organo-NHC catalystin situ. This catalytic approach was used to attach a variety of substituents, including other biologically active fragments, onto the isoxazole ring to selectively design multinucleus structures. Further, we have also optimized the conditions for Cu(I)-free Sonogashira cross-coupling to obtain internal alkynes in high yields, which were subsequently used in cycloaddition. A catalytic cycle is proposed and the remarkable regiocontrol in the formation of isoxazoles was ascribed to a beneficial zwitterion intermediate developed by the interaction of the strongly nucleophilic organo-NHC catalyst with alkyne followed by nitrile oxide.

  一种以有机N-杂环卡宾（NHC）催化的“点击”型快速1,3-偶极环加成反应的第一个例子被开发出来，用于区域选择性合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异噁唑。三乙胺（Et3N）作为有效的碱被使用，原位生成氰氧化物和有机NHC催化剂。该催化方法用于将多种取代基（包括其他生物活性片段）连接到异噁唑环上，以选择性设计多核结构。此外，我们还优化了无铜(I)的索诺加希拉交叉偶联反应的条件，以获得高产率的内部炔烃，随后用于环加成反应。提出了一个催化循环，异噁唑形成中的显著区域控制归因于强亲核性有机NHC催化剂与炔烃相互作用后形成的有益的两性离子中间体，以及与氰氧化物的后续反应。