N-(2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide | 1346694-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1346694-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: XENFKOODMGZMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2S*,6R*)-2,6-dimethyl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  还原醚化反应立体选择性合成C取代的吗啉衍生物：Chelonin C的全合成

  摘要：

  已经开发了使用分子内还原醚化反应立体选择性合成C-取代吗啉衍生物的一般策略。该方法扩展到（±）-chelonin C的第一个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo201975b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C-Substituted Morpholine Derivatives using Reductive Etherification Reaction: Total Synthesis of Chelonin C
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad

  DOI：10.1021/jo201975b

  日期：2011.12.16

  A general strategy is developed for the stereoselective synthesis of C-substituted morpholine derivatives using intramolecular reductive etherification reaction. The method is extended to the first stereoselective total synthesis of (±)-chelonin C.

  已经开发了使用分子内还原醚化反应立体选择性合成C-取代吗啉衍生物的一般策略。该方法扩展到（±）-chelonin C的第一个立体选择性全合成。