4-benzyl-piperazine-1-carbodithioic acid | 46734-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-piperazine-1-carbodithioic acid
• 英文别名: 4-Benzylpiperazine-1-carbodithioic acid
• CAS: 46734-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂S₂
• 分子量: 252.404
• InChiKey: XBIUUXRZZVMQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one 、 4-benzyl-piperazine-1-carbodithioic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylquinazolin-6-yl)methyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  2-取代喹唑啉-4(3H)-酮哌嗪-1-碳二硫代衍生物的合成及细胞毒性筛选

  摘要：

  从 2-氨基-5-甲基苯甲酸开始，通过五步法合成了一系列新的 2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的哌嗪-1-碳二硫代衍生物。通过 MTT 法测定所得化合物对 A-549（人肺癌）、HCT-8（人结肠癌）、HepG2（人肝癌）和 K562（人骨髓性白血病）细胞系的细胞毒性。报告了这些化合物的初步筛选结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800148
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-苄基哌嗪 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-benzyl-piperazine-1-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  Dithiocarbamation of spiro-aziridine oxindoles: a facile access to C3-functionalised 3-thiooxindoles as apoptosis inducing agents

  摘要：

  已经通过直接对螺环-氮杂环氧吲哚进行二硫代氨基化，实现了对C3-官能化3-硫代氧吲哚的高效访问。已经研究了它们的诱导凋亡性能。

  DOI：

  10.1039/d1ob02102h

文献信息

• Development of benzene and benzothiazole-sulfonamide analogues as selective inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase IX
  作者：Shoaib Manzoor、Andrea Angeli、Susi Zara、Simone Carradori、Md Ataur Rahman、Md Kausar Raza、Claudiu T. Supuran、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114793

  日期：2022.12

  against CA I, II and IX, and weak inhibition against CA IV. Some of the derivatives displayed selective inhibition towards tumor-associated CA IX isoform, within the nanomolar range. These potent compounds were also screened for their selective toxicity to evaluate their in vitro anti-proliferative effects on Human Gingival Fibroblasts (HGFs) and breast adenocarcinoma cell line (MCF7). Lastly, molecular

  为了开发新的潜在抗肿瘤剂，已使用尾部方法开发了两个系列的苯和苯并噻唑磺酰胺衍生物，作为有效的人碳酸酐酶 (hCA, EC 4.2.1.1) 抑制剂。合成的化合物（XS-1至XS-22) 对 hCA 的生理相关异构体、细胞溶质 CA I 和 II、膜结合 CA IV 和肿瘤相关 CA IX 的抑制作用进行了测定。发现这两个系列的化合物对 CA I、II 和 IX 表现出低至中等纳摩尔范围的抑制作用，对 CA IV 表现出弱抑制作用。一些衍生物在纳摩尔范围内对肿瘤相关的 CA IX 异构体表现出选择性抑制。还筛选了这些有效化合物的选择性毒性，以评估它们对人牙龈成纤维细胞 (HGF) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 的体外抗增殖作用。最后，进行了分子对接研究，以解释那些有助于区分选定的人碳酸酐酶同种型的结构要求。
• Synthesis, antifungal activities and molecular docking studies of novel 2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl dithiocarbamates
  作者：Yan Zou、Shichong Yu、Renwu Li、Qingjie Zhao、Xiang Li、Maocheng Wu、Ting Huang、Xiaoxun Chai、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.009

  日期：2014.3

  A series of 2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl dithiocarbamates as new analogs of fluconazole were synthesized and their antifungal activities were evaluated. Among these compounds, 2a-f and 3a-q exhibited higher activities than fluconazole against nearly all fungi tested except Aspergillus fumigatus. Noticeably, the in vitro biological activities of 2b, 3a, 3c, 3h-k, and 3o-q against Candida species were much better than those of fluconazole and ketoconazole. Also, 2a-d, 3a-d, 3e-f, 3h-k, 3p and 3q showed higher activities against A. fumi than fluconazole. Computational docking experiments indicated that the inhibition of CYP51 involved a coordination bond with iron of the heme group, the hydrophilic H-bonding region, the hydrophobic region, and the narrow hydrophobic cleft. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.