2,4,6-Cycloheptatrien-1-carbonsaeure-dimethylamid | 32399-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Cycloheptatrien-1-carbonsaeure-dimethylamid
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxamide；N,N-Dimethyl-1,3,5-cycloheptatrien-7-carboxamid；N,N-Dimethyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-carboxamid；N,N-Dimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-carboxamid；Cycloheptatrien-7-carbonsaeure-dimethylamid；Cycloheptatrien-7-carbonsaeuredimethylamid；N,N-dimethylcyclohepta-2,4,6-triene-1-carboxamide
• CAS: 32399-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BJIPPBPRFJTNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Cycloheptatrien-1-carbonsaeure-dimethylamid 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Daub, Joerg; Hasenhuendl, Adelheid; Rapp, Knut M., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2643 - 2651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-甲酰氯 在 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 2,4,6-Cycloheptatrien-1-carbonsaeure-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  Zwaard, A. W.; Kloosterziel, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 3, p. 126 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese neuer Heptafulvene, Röntgenstrukturanalyse von ‘8,8-(1′,4′-Dioxotetramethylen)heptafulven’(2-(Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yliden)cyclopentan-1,3-dion)
  作者：Peter Bönzli、Markus Neuenschwander、Peter Engel

  DOI：10.1002/hlca.19900730614

  日期：1990.9.19

  Synthesis of New Heptafulvenes; X-Ray Analysis of ‘8,8-(1′,4′-Dioxotetramethylene)heptafulvene’ (2-(Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidene)cyclopentane-1,3-dione)

  合成新的七叶烯；'8,8-（1'，4'-二氧四亚甲基）七氟烯''（2-（环庚基-2,4,6-三烯-1-亚烷基）环戊烷-1,3-二酮）的X射线分析
• The 7-Cycloheptatrienylmethyl/7-Norcaradienylmethyl Cation System
  作者：Ivan Pikulik、Ronald F. Childs

  DOI：10.1139/v75-253

  日期：1975.6.15

  Reaction of 7-carbomethoxycycloheptatriene with either BCl₃ or BBr₃ gave a 1:1 complex in which the Lewis acid was complexed to the carbonyl oxygen. The low temperature p.m.r. and u.v. spectra of these zwitterions indicated that they existed almost entirely in the norcaradiene forms 10 and 14, respectively. In contrast, reaction of N,N-dimethyl-1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxamide with BCl₃ was found to result in the formation of a mixture of the cycloheptatriene 12 (65%) and norcaradiene 13 (35%). Comparison of the chemical shifts of the cyclopropyl proton resonances of 10 and 14 with model compounds showed that their positions were anomolous, the C₇ protons resonating at much higher and the C₁ and C₆ protons resonating at much lower field than expected and to account for this it is suggested that these norcaradienes are aromatic systems. Both 10 and 14 were thermally unstable and underwent an irreversible rearrangement to form the complex of methyl phenylacetate, the phenylmethylacylium cation and the appropriate counterion, [Formula: see text] respectively. The rate of these rearrangements and the product distribution was found to be dependent upon both the ratio of Lewis acid to ester used and the nature of the Lewis acid.

  7-羰甲氧基环庚三烯与BCl3或BBr3反应形成1:1的络合物，其中Lewis酸与羰基氧形成络合物。这些带电离子的低温PMR和UV光谱表明，它们几乎全部存在于诺卡二烯的形式10和14中。相比之下，N,N-二甲基-1,3,5-环庚三烯-7-羧酰胺与BCl3反应形成环庚三烯12（65％）和诺卡二烯13（35％）的混合物。将10和14的环丙基质子共振化学位移与模型化合物进行比较，发现它们的位置是异常的，C7质子共振远高于预期，而C1和C6质子共振远低于预期。为了解释这一点，建议这些诺卡二烯是芳香性系统。10和14都是热不稳定的，会发生不可逆的重排反应，形成甲基苯乙酸酯的络合物，苯甲基酰离子和适当的反离子[Formula: see text]。这些重排反应的速率和产物分布发现取决于Lewis酸和酯的比例以及Lewis酸的性质。
• Eletronenreiche heptafulvene: oxidative dimerisierung zu bi-2,4,6-cycloheptatrien-1-yl-verbindungen
  作者：Water Bauer、Jörg Daub、Adelheid Hasenhündl、Knut M. Rapp、Peter Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81804-9

  日期：1981.1

  Oxidation reactions of 8,8′-bis-(dimethylamino)-heptafulvene () and lithium-8-dimethylamino-heptafulvene-8-olate () wiht iodine are described. Spectroscopic data of the new compounds are given.

  描述了8,8'-双-（二甲基氨基）-七氟甲磺酸（）和-8-二甲基氨基-七氟甲磺酸-8-油酸锂与碘的氧化反应。给出了新化合物的光谱数据。
• Aurbach, Irmgard; Ponti, Pier Paolo; Salbeck, Erika, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1101 - 1108
  作者：Aurbach, Irmgard、Ponti, Pier Paolo、Salbeck, Erika、Schmuck, Heike、Daub, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Daub, Joerg; Luedemann, Hans-Dietrich; Michna, Martin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 620 - 633
  作者：Daub, Joerg、Luedemann, Hans-Dietrich、Michna, Martin、Strobl, Reinhard M.

  DOI：——

  日期：——