5-<4-benzylidene>imidazolidine-2,4-dione | 90120-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-<4-benzylidene>imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 90120-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: MUINLADZKRPMOR-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-benzylidene>imidazolidine-2,4-dione 在 镍 barium dihydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 RAC-美法仑EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  Sen, A.K.; Mukhopadhyay, Sankardeb, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 939 - 941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 4-<4-benzylidene>-4'-N,N-dimethylaminoaniline 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以65%的产率得到5-<4-benzylidene>imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sen, A.K.; Mukhopadhyay, Sankardeb, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 939 - 941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of (Phenylmethylidene)-hydantoins as Prostate Cancer Migration Inhibitors: SAR-Directed Design, Synthesis, and Pharmacophore Modeling
  作者：Mudit Mudit、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1002/cbdv.201000248

  日期：2011.8

  properties against the highly invasive prostate cancer. To further optimize the activity of PMHs, various ligand‐based strategies were used including the extension of the structure, structural simplification, linker extension, and computer‐assisted CoMFA (Comparative Molecular Field Analysis) results. These strategies yielded thirty 2nd‐generation PMHs, designed based on the 1st‐generation PMHs, such

  前列腺癌是西方国家男性中最常见的癌症形式之一。天然产物被证明是分子多样性的无与伦比的来源。4-(羟基苯亚甲基)乙内酰脲 (PMH; 1), (5Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione，从红海海绵半真菌阿拉比卡中分离出来，最近显示出连接复合物的稳定性，抗-体外和体内的侵入性和抗转移活性。相关的合成类似物，(5Z)-5-[4-(乙基硫烷基)苯亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 (2)，显示出对高侵袭性前列腺癌的体内抗转移特性提高了数倍。为了进一步优化 PMH 的活性，使用了各种基于配体的策略，包括结构扩展、结构简化、接头扩展、和计算机辅助的 CoMFA（比较分子场分析）结果。这些策略产生了 30 种基于第一代 PMH 设计的第二代 PMH，例如 1 和 2。选择伤口愈合试验来评估这些新 PMH 对 PC-3 细胞系的体外抗迁移潜力. 确定了几种活性
• Sen, A.K.; Mukhopadhyay, Sankardeb, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 939 - 941
  作者：Sen, A.K.、Mukhopadhyay, Sankardeb

  DOI：——

  日期：——