(2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1354648-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1354648-48-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OLVUEMOTWOQWOU-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260203
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 (2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260203

文献信息

• Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Andrea Zúñiga、Manuel Pérez、Maria González

  DOI：10.1055/s-0030-1260203

  日期：2011.10

  We describe an efficient synthesis of a key intermediate in the synthesis of aspergillide A from a commercially available, chiral starting material.

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。