[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylpropanoate | 215608-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylpropanoate
• CAS: 215608-93-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆
• 分子量: 407.423
• InChiKey: KYAIZJHDUOEQPF-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(-)-3-amino-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-N-Boc-3-Amino-2-Arylpropanol from Optically Active β-Amino Esters

  摘要：

  各种 (αS,3"R)-泛内酯基-2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酸酯 3 的还原，然后进行酸性处理和直接 N-Boc 保护，得到相应的 (S)-N-Boc-3-amino- 2-芳基丙醇4的收率良好且不损失光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15237
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of enantiomerically pure (S)-3-amino-2-phenyl propanoic acid via the asymmetric transformation of its racemic N-phthaloyl derivative

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl 3-amino-2-phenyl propanoic acid and its asymmetric transformation via the corresponding prochiral ketene have been investigated allowing the preparation of enantiomerically pure (S)3-amino-2-phenyl propanoic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00313-9

文献信息

• New synthesis of enantiomerically pure (S)-3-amino-2-phenyl propanoic acid via the asymmetric transformation of its racemic N-phthaloyl derivative
  作者：Monique Calmes、Françoise Escale

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00313-9

  日期：1998.8

  The synthesis of racemic N-phthalyl 3-amino-2-phenyl propanoic acid and its asymmetric transformation via the corresponding prochiral ketene have been investigated allowing the preparation of enantiomerically pure (S)3-amino-2-phenyl propanoic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (S)-N-Boc-3-Amino-2-Arylpropanol from Optically Active β-Amino Esters
  作者：Monique Calmès、Françoise Escale、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2001-15237

  日期：——

  The reduction of various (αS,3"R)-pantolactonyl-2-aryl-3-phthalimidopropanoates 3 followed by an acidic treatment and direct N-Boc protection afforded the corresponding (S)-N-Boc-3-amino-2-arylpropanols 4 in good yield and without loss of the optical purity.

  各种 (αS,3"R)-泛内酯基-2-芳基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酸酯 3 的还原，然后进行酸性处理和直接 N-Boc 保护，得到相应的 (S)-N-Boc-3-amino- 2-芳基丙醇4的收率良好且不损失光学纯度。