(RS)-3-phthalimido-2-phenylpropanoic acid chloride | 54373-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (RS)-3-phthalimido-2-phenylpropanoic acid chloride
• 英文别名: 2-phenyl-3-phthalimido-propionyl chloride；3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 54373-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: KOVSFZBHDLNEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-phthalimido-2-phenylpropanoic acid chloride 在 polymer resin with amino group 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (S)-(1-carbamoylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidinyl)-3-phthalimido-2(S)-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(3-Hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl) acetic acid as a solid supported chiral auxiliary in the asymmetric synthesis of β2-homoarylglycines

  摘要：

  Diastereoselective additions of the resin-supported (S)-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl) acetic acid to phthalimidomethyl aryl ketenes allow solid phase preparation of beta(2)-homoarylglycines with reasonable degrees of stereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00178-2
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (RS)-3-phthalimido-2-phenylpropanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Potential GABAB Receptor Antagonists. X The Synthesis of Further Analogues of Baclofen, Phaclofen and Saclofen

  摘要：

  为了获得在 GABAB 受体位点具有结合活性的新化合物 受体部位具有结合活性的新化合物，我们报告了 3-amino-2-arylpropanoic acids 以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 酸类似物的合成。此外，我们还报告了 3-氨基-2-芳基丙酸以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 此外，我们还报告了 3-氨基-1-(4-氯苯基)-丙基膦酸和巴氯芬同系物的合成。 巴氯芬的同系物--5-氨基-2-(4-氯苯基)戊酸。

  DOI：

  10.1071/c97031

文献信息

• New synthesis of enantiomerically pure (S)-3-amino-2-phenyl propanoic acid via the asymmetric transformation of its racemic N-phthaloyl derivative
  作者：Monique Calmes、Françoise Escale

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00313-9

  日期：1998.8

  The synthesis of racemic N-phthalyl 3-amino-2-phenyl propanoic acid and its asymmetric transformation via the corresponding prochiral ketene have been investigated allowing the preparation of enantiomerically pure (S)3-amino-2-phenyl propanoic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GARBARINO J. A.; NUNEZ O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 906-908
  作者：GARBARINO J. A.、 NUNEZ O.

  DOI：——

  日期：——